今シーズンのリーガ・エスパニョーラで5シーズンぶりの優勝を果たしたレアル・マドリード。5月22日にはマドリード市内でも祝賀会が開かれ、多くのサポーターにタイトル奪還を報告した。
DeNAは5月23日、横浜スタジアムで中日と対戦。投打ががっちりとかみ合い、9-4で快勝した。
レアル・マドリードに勝ち点3ポイント差で敗れ、リーガ・エスパニョーラ3連覇を逃したバルセロナ。僅差でのタイトル獲得失敗にルイス・エンリケ監督は、「リーグでの一貫性が十分ではなかった」と嘆いた。
西武は5月23日、前橋で日本ハムと対戦。先発の野上亮磨が6回1失点の好投を見せるなど、投手陣が完封リレー。2-0で快勝した。
誠文堂新光社は、現役日本代表Fリーガーの森岡薫による初のフットサル技術書『最強プロに学ぶ フットサル 個人技完全マスター』を発売した。
ピープルソフトウェアは、個人参加型フットサルのマッチングサービス「みんサル」の運用を開始した。
イングランド・プレミアリーグのサウサンプトンに所属するサッカー日本代表DF吉田麻也が5月23日、インスタグラムを更新。今季のリーグ戦を終え、帰国の途に就いたことを報告している。
ドイツ・ブンデスリーガのボルシア・ドルトムントに所属するサッカー日本代表MF香川真司が5月21日、ブログを更新。4月11日にチームバスが襲われた爆発事件について詳細をつづっている。
チャイルド・ファンド・ジャパンは、日本で開催されるラグビーワールドカップ2019のレガシープログラム「IMPACT Beyond 2019」に、「パス・イット・バック～タグラグビーで子どもの成長を支えるプロジェクト～」が選出されたと発表した。
5月21日にイングランド・プレミアリーグ最終節に臨んだアーセナル。試合はエヴァートン相手に3－1の勝利を収めたものの、4位のリバプールも勝利したため勝ち点差は変わらず。5位で来シーズンのUEFAチャンピオンズリーグ（CL）出場権を逃した。
イングランド・プレミアリーグ最終節が5月21日に行われた。リバプールはホームでミドルスブラに3－0の勝利を収め4位でフィニッシュ。来シーズンのUEFAチャンピオンズリーグ（CL）出場権を獲得した。
今シーズン限りでのチェルシー退団を発表しているジョン・テリーが5月21日、イングランド・プレミアリーグ最終節に出場した。先発して自身の背番号と同じ前半26分に交代したテリー。
レアル・マドリードが5シーズンぶり33度目のリーガ・エスパニョーラ制覇を果たした。5月21日に行われたリーガ最終節でレアルはマラガに2－0で勝利。バルセロナを勝ち点3ポイントさで抑えて優勝している。
テキサス・レンジャーズのダルビッシュ有が5月21日、デトロイト・タイガース戦に先発登板して5回を投げ、5安打2失点で勝利投手になった。今シーズンの成績は防御率2.83、5勝2敗。
FC東京に所属するサッカー日本代表DF森重真人が5月21日、インスタグラムを更新。30歳の誕生日を迎えたことを報告している。
明治安田生命J2リーグ第15節が5月21日に行われた。京都サンガF.C.はアウェイで東京ヴェルディと対戦して2－1で勝利。リーグ戦3試合ぶりの勝利を手にしている。
イングランド・プレミアリーグ最終節が5月21日に行われた。トッテナム・ホットスパーはアウェイでハル・シティと対戦。ハリー・ケインのハットトリックもあって7－1の大勝を収めている。
明治安田生命J2リーグ第15節が5月21日に行われた。名古屋グランパスはアウェイで愛媛FCと対戦して2－1で勝利。今シーズン2度目の連勝で4位に浮上している。
明治安田生命J2リーグ第15節が5月21日に行われた。アビスパ福岡はアウェイでツエーゲン金沢と対戦。前半の早い時間帯に先制点を奪うと、その後も圧倒して5－0の勝利を収めている。
ドイツ・ブンデスリーガ最終節が5月20日に行われた。バイエルン・ミュンヘンはホームでフライブルクと対戦し4－1で勝利した。試合後には優勝を祝い、この試合が現役ラストマッチになったフィリップ・ラーム、シャビ・アロンソらを送り出した。
イタリア・セリエAのインテル・ミラノに所属するサッカー日本代表DF長友佑都が5月22日、ツイッターを更新。ACミラン退団を発表した同代表FW本田圭佑についてコメントしている。
リーガ・エスパニョーラ最終節が5月21日に行われた。乾貴士の所属するエイバルはアウェイでバルセロナと対戦。エイバルは乾の2ゴールで2点リードしたが逆転され2－4で敗れている。
U-20サッカー日本代表は5月21日、韓国で開催されているU-20ワールドカップ（W杯）グループD第1節に臨みU-20南アフリカ代表と対戦。2－1で勝利した。
ドイツ・ブンデスリーガ最終節が5月20日に行われた。酒井高徳の所属するハンブルガーSVはホームでヴォルフスブルクと対戦。終了間際のゴールで2－1の勝利を収め1部残留を決めている。
イタリア・セリエAのACミランに所属するサッカー日本代表FW本田圭佑が5月22日、ツイッターを開設。初ツイートでミランを退団することを報告した。
まな弟子の比嘉大吾（ひが だいご）が5月20日にWBC世界フライ級王者を獲得した。比嘉が所属する白井・具志堅スポーツジムの具志堅用高会長は21日の一夜明け会見で「沖縄にも夢を与えた」と感激を隠さなかった。
ドイツ・ブンデスリーガ最終節が5月20日に行われた。大迫勇也の所属するケルンはホームで武藤嘉紀の所属するマインツと対戦し2－0で勝利した。大迫は先発出場で1ゴール、1アシストの活躍を見せている。
「打ち合いになりましたけど、最後にあのような劇的な勝ち方ができたことはすごく良かった。DFBポカールの決勝があるという意味でも次につながる試合だった」
男子バスケットボールのBリーグは5月21日、チャンピオンシップ（CS）準決勝を行った。第2戦ではシーホース三河が65－63で接戦を制し1勝1敗のタイに持ち込んだが、第3戦では栃木ブレックスが14－12で勝利。2勝1敗でファイナル進出を決めている。
ドイツ・ブンデスリーガ2部最終節が5月21日に行われた。浅野拓磨が所属するシュツットガルトはヴュルツブルガー・キッカーズと対戦し4－1で勝利。2部優勝と1年での1部復帰を果たしている。
■巨人、田口麗斗が無四球完封「さすが巨人の左のエース」…DeNAは打線が沈黙
阪神は5月21日、神宮球場でヤクルトと対戦。ラッキーな形で決勝点が入り、5-4と勝利。連敗を3でストップした。
ドイツ・ブンデスリーガのボルシア・ドルトムントに所属するサッカー日本代表ＭＦ香川真司が5月21日、ツイッターを更新。チームメイトのスペイン代表DFマルク・バルトラとの2ショット写真を投稿している。
日本ハムは5月21日、札幌ドームでオリックスと対戦。主砲・中田翔内野手に決勝打が飛び出し、4-1で勝利した。
中日は5月21日、ナゴヤドームで広島と対戦。吉見一起投手が好投を見せるなど投打がかみ合い、7-4で勝利。見事に4連勝を飾った。
明治安田生命J1リーグ第12節が5月20日に行われた。サンフレッチェ広島はアウェイでヴァンフォーレ甲府と対戦。2－1で勝利して今シーズン2勝目を挙げている。
日本ボクシング界の歴史に名を刻む2名の選手が5月20日に誕生した。拳四朗（B.M.B）と比嘉大吾（ひが だいご、白井・具志堅）だ。一夜明けた21日に喜びの声を聞かせてくれた。
ロッテはZOZOマリンスタジアムで楽天と対戦。鈴木大地外野手が土壇場で逆転弾を放ち、3-2で勝利。首位楽天との3連戦を勝ち越しで終えた。
西武は5月21日、メットライフドームでソフトバンクと対戦。指名打者・栗山巧のサヨナラ弾により、7-6で劇的な勝利を飾った。
巨人は5月21日、横浜スタジアムでDeNAと対戦。先発の田口麗斗投手がDeNA打線をシャットアウトし、4-0で快勝した。
