今シーズン限りで監督を辞任し、フロントとして楽天球団に残るものと見られていた星野仙一氏が、仙台を後にする考えも明かしたという。
2014年UCIヨーロッパツアー最終戦となるクロノ・デ・ナシオン（UCI1.1）が10月19日にフランスで開催され、シルバン・シャバネル（IAMサイクリング）が優勝した。
プロ野球パシフィック・リーグはクライマックスシリーズ全日程が終了し、4勝3敗でソフトバンクホークスが日本シリーズ進出を決めた。リーグ王者としてセントラル代表の阪神タイガースと戦う。
来季プロ19年目を迎えるオリックスの谷佳知選手が10月20日、現役を続けることが分かった。瀬戸山球団本部長が明かした。
2014-2015シクロクロス・ワールドカップが10月19日にオランダ・ファルケンブルグで開幕し、昨シーズンのワールドカップ王者ラルス・ファンデルハール（ジャイアント・シマノ）がエリート男子で独走優勝を飾った。
日本高野連は20日、大阪で会合を開き硬式では2015年の春季大会から、軟式では同年の地方大会、全国大会すべてで延長のタイブレーク制導入を決めた。
サッカーではゴールを決めた際、選手が思い思いのパフォーマンスで喜びを表現するのはよくあることだが、中には危険な喜び方もある。
イタリア1部リーグ、インテル・ミラノに所属するサッカー日本代表の長友佑都は、地元の病院で負傷中だった左脚を検査した。結果はふくらはぎの肉離れ。復帰までは1週間から2週間かかると見られる。
パシフィック・リーグはクライマックスシリーズ第6戦を10月20日に行い、ソフトバンクホークスが日本ハムを4-1で下し、対戦成績4勝3敗（アドバンテージ含む）で日本シリーズ進出を決めた。
トライアスロン界でその黎明期から活躍する宮塚英也が、栃木県那須塩原市に新店舗として「ハイディア・トライアスロン＆バイク（ＨＴ＆Ｂ）」を10月10日にオープン。25日には「世界の宮塚英也と走る30KMツーリング&WAKO‘Sバイクメンテナンスセミナー」を行う。
10月19日に栃木県宇都宮市で行われた2014ジャパンカップサイクルロードレース。日本ナショナルチームのメンバーとして、浅田顕が率いるエキップアサダ強化選手チーム「EQA U23」から岡篤志と内野直也が出場。
2014ジャパンカップサイクルロードレースで引退した宮澤崇史が、10月19日夜に宇都宮市内のオリオンスクエアで行われたジャパンカップアフターパーティーにサプライズ登場。引退セレモニーが行われた。
2014ジャパンカップサイクルロードレースに出場予定だったものの、直前の練習で負傷したため欠場となったファビアン・カンチェラーラ（トレックファクトリーレーシング）が、レース当日の10月19日に来日した。
10月19日に栃木県宇都宮市で行われた2014ジャパンカップサイクルロードレースが引退レースとなった宮澤崇史（ビーニファンティーニNIPPO）。最後のレースはチームメイトのグレッガ・ボレのために力を出した。
2014ジャパンカップサイクルロードレース、グレッガ・ボレはゴールスプリントで3位に入り、日本籍コンチネンタルチームのビーニファンティーニNIPPOに表彰台をもたらした。
クライマックスシリーズを勝ち上がり9年ぶりの日本シリーズを決めた阪神に、早くもオフの補強話が持ち上がっている。楽天・嶋捕手がFAした場合、獲得合戦に乗り出すのではと報じられた。
2014ジャパンカップサイクルロードレースは、ネイサン・ハース（ガーミン・シャープ）が2011年以来3年ぶりの2勝目を挙げた。
2014ジャパンカップサイクルロードレースで、エドバルド・ボアッソンハーゲン（スカイ）は僅差のゴールスプリントで2位となり、表彰台に上がった。
2014ジャパンカップサイクルロードレースが10月19日に宇都宮で行われ、別府史之（トレックファクトリーレーシング）が日本人最高の14位に入った。
往年の名選手が出場するジャパンカップ・レジェンドクリテリウムが、10月18日に宇都宮市大通り周回コースで開催された。
2014ジャパンカップサイクルロードレース、JCF及びUCI登録者対象のオープンレース男子が10月18日に宇都宮市森林公園周回コースで行われた。
ACミランはアウェイでベローナと対戦し3-1で勝利した。日本代表の本田圭佑は先発し、自身イタリアでは初となる1試合2ゴールで勝利に貢献した。
プロ野球パシフィック・リーグのクライマックスシリーズ第5戦は10月19日、福岡のヤフオクドームで行われ、日本ハムが延長戦を制し6-4で勝利した。両チームの対戦成績は3勝3敗。
2014ジャパンカップサイクルロードレース、JCF及びUCI登録者対象の女子オープンレースが10月18日に宇都宮市森林公園周回コースで行われ、ルミナリアの西加南子が優勝した。
広島東洋カープの前田健太投手は10月18日、クライマックスシリーズのゲスト解説に訪れた東京ドームで記者団の質問に答え、改めてメジャー挑戦の意思を語った。
かねてより伝えられていたとおり巨人は高橋由伸に来季、兼任コーチのオファーを出してきた。この案を由伸本人も前向きに受け止め、巨人では25年ぶりとなる兼任コーチが誕生するのは時間の問題と見られている。
クライマックスシリーズでライバル阪神タイガースに屈辱の4連敗を喫し、日本シリーズ進出はならなかった読売ジャイアンツ。早くも来季に向け大型補強のニュースが飛び交っている。
10月19日に栃木県宇都宮市で行われた2014ジャパンカップサイクルロードレースはオーストラリアのネイサン・ハース（ガーミン・シャープ）がスプリント勝負を制して2011年に続く大会2勝目を挙げた。
宮澤崇史（ビーニファンティーニNIPPO）が、2014ジャパンカップサイクルロードレースを最後に引退することを、10月19日のレーススタート前の出走サインのときに発表した。
10月18日に栃木県宇都宮市で2014ジャパンカップクリテリウムが開催された。5年目となる2014年は公式発表で過去最高の4万1000人の大観衆がコースとなった同市内大通りに集まった。
栃木県宇都宮市で開催されている2014ジャパンカップサイクルロードレースに出場している英国のスカイの選手たちに流行っていることがある。セルフィー（自撮り）だ。
プロ野球パリーグのクライマックスシリーズは10月18日、ファイナルステージ第4戦が行われた。連敗し2勝2敗のタイに並ばれたソフトバンクが、日本ハムを5-2で下し日本シリーズに王手をかけた。
プロ野球セリーグのクライマックスシリーズは第4戦も阪神が8-4で巨人を下し、4連勝で9年ぶりの日本シリーズ進出を決めた。
2014ジャパンカップサイクルロードレース、JCF登録者対象のチャレンジロードレースが10月18日に宇都宮市森林公園周回コースで行われた。
2014ジャパンカップ・クリテリウムが、10月18日に宇都宮市大通り周回コース（1周1.55km×20）の35.65kmで争われ、クリストファー・サットン（スカイ）が優勝した。
サッカーのブラジルW杯から数カ月。早くも次回のロシア大会に向けて大きな動きが見られる。ブラジルW杯では4.5だったアジアの出場枠を、2018年には4もしくは3.5にしようとする動きが出ている。
オリックス・バファローズのウィリー・モー・ぺーニャ選手は10月18日、帰国のため大阪空港に姿を見せた。
イタリアで人気のある長距離サイクリング大会、グランフォンドが10月18～19日に米国アトランタ州で開催され、ツール・ド・フランスの山岳王として活躍したクラウディオ・キャプーチ（イタリア）が参加することになった。
ジャパンカップロードレースクリテリウムが10月18日に栃木県宇都宮市の大通りに特設されたコースで開催され、スカイのクリストファー・サットンが優勝した。日本人選手最高位は宮澤崇史（ビーニファンティーニNIPPO）の8位。
ジャパンカップサイクルロードレースと同じコースを、自転車ファンがプロ選手と一緒に走れるオープニングフリーランが、2014年10月18日に行われた。
