ジロ・デ・イタリアは第14ステージでいよいよ本格的な山岳コースに突入。この日はオロパ峠の頂上にゴールする設定で、有力選手も限界まで追い込んで1秒でも早くゴールラインを切ろうと必死だった。
ヨーロッパカーの新城幸也がジロ・デ・イタリア第14ステージで落車した。第5ステージに続くケガを負い、痛みに耐えながらカテゴリー1級の上りに入り、20人ほどの最終集団で2つの1級山岳とその間にある2級山岳を越え、32分遅れの165位でレースを終えた。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月24日、アリエ～オロパ間の164kmで第14ステージが行われ、バルディアーニCFSのエンリコ・バッタリン（イタリア）が優勝した。同チームは2区間連続の勝利。同選手は2013年第4ステージに続く大会2勝目。
カザフスタンのアスタナで開催されている第34回アジア自転車競技選手権、第21回アジア・ジュニア自転車競技選手権はトラック3日目となる5月24日、女子エリートスクラッチ（10km）で中村妃智（日本体育大）が5位になった。
ジャガー・ランドローバー・ジャパンは5月22日、ランドローバーのブランドアンバサダーとして、元ラグビー日本代表の大畑大介氏を起用すると発表した。
ジロ・デ・イタリア第13ステージで新城幸也（ヨーロッパカー）が再三にわたってアタックを試みるが、その逃げは容認されなかった。新城は104位でこのステージを終えた。
日本最大のステージレース、ツアー・オブ・ジャパンは5月23日に富士山ステージが行われ、区間6位に入ったビーニファンティーニNIPPOデローザのグレッガ・ボレ（スロベニア）が個人総合成績でトップに立ち、緑色のリーダージャージを獲得した。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月23日、フォッサーノ～リバローロカナベーゼ間の157kmで第13ステージが行われ、バルディアーニCFSのマルコ・カノラ（イタリア）が3選手によるゴール勝負を制して優勝。
カザフスタンのアスタナで開催されている第34回アジア自転車競技選手権、第21回アジア・ジュニア自転車競技選手権は5月23日、女子ジュニア2km個人パーシュート決勝が行われ、鈴木奈央（静岡・星陵高）が2分34秒305で2位になった。
第97回ジロ・デ・イタリア。第12ステージは41.9kmの個人タイムトライアル。
第34回アジア自転車競技選手権、第21回アジア・ジュニア自転車競技選手権が5月22日にカザフスタンのアスタナで開幕し、女子ジュニア2km個人パーシュートで鈴木奈央が2分32秒007の日本新記録で予選1位通過した。
ヨーロッパカーの新城幸也は、雷も発生する悪天候の中で行われたジロ・デ・イタリア第12ステージの個人タイムトライアルを慎重な走りでゴール。それでも区間63位のタイムで終えた。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月22日、バルバレスコ～バローロ間の41.9kmで第12ステージとして個人タイムトライアルが行われ、オメガファルマ・クイックステップのリゴベルト・ウラン（コロンビア）が圧勝。総合成績で首位に躍り出た。
第34回アジア自転車競技選手権、第21回アジア・ジュニア自転車競技選手権がカザフスタンのアスタナで5月22日に開幕した。トラック初日はポイントレースで中村妃智（日本体育大）が、ジュニアのスクラッチで鈴木奈央（静岡・星陵高）が優勝した。
動画で振り返る第11ステージ。
第97回ジロ・デ・イタリア。第11ステージのようすを写真で振り返る。
ツアー・オブ・ジャパンは5月21日、長野県飯田市で南信州ステージ行われ、ビーニファンティーニNIPPOデローザのピエールパオロ・デネグリ（イタリア）がステージ優勝をつかんだ。
ジロ・デ・イタリア第11ステージは落車が多発する荒れた展開となったが、ヨーロッパカーの新城幸也はそれに巻き込まれることなく、161位でレースを終えた。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月21日、コレッキオ～サボナ間の249kmで第11ステージが行われ、ティンコオフ・サクソのマイケル・ロジャース（オーストラリア）が残り20kmを独走して初優勝した。
ニューヨーク・ヤンキースの田中将大投手は、現地時間20日に行われた交流戦のカブス戦に先発しメジャー初黒星を喫したが、試合後にTwitterを更新。「またここからが新たなスタートです」と、次の登板への意気込みをつづった。
ジロ・デ・イタリア第10ステージでヨーロッパカーの新城幸也は140位でステージを終えた。ゴール前で落車があったが、新城はゴールスプリントに絡んでいなかったので、これに巻き込まれることはなかった。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月20日、モデナ～サルソマッジョーレテルメ間の173kmで第10ステージが行われ、エフデジュポワンエフエルのナセル・ブアニ（フランス）が優勝した。
ヨーロッパカーの新城幸也が5月20日に行われたジロ・デ・イタリア第10ステージでチームメートともに表彰台に登壇した。前日に行われたステージでチームの上位3選手による所要時間の合計が最も少なかったため。
ジロ・デ・イタリアは5月19日、2回目の休養日を迎え、落車によってケガを負った新城幸也（ヨーロッパカー）もカラダのケアをするなどつかの間の休息を過ごした。
18日、世界最高峰のパイロット達が空中を舞台に競うレッドブル・エアレース・ワールドチャンピオンシップ第3戦決勝がマレーシア・プトラジャヤで開催され、イギリス出身のナイジェル・ラム選手が優勝した。
北アメリカのステージレース、ツアー・オブ・カリフォルニアは5月18日、第8ステージはサウザンドオークスの周回コースを使用した122.4kmで行われた。集団ゴールを英国のマーク・カベンディッシュ（オメガファルマ・クイックステップ）が制して優勝。
第97回ジロ・デ・イタリア14は、第9ステージまでを終え、休息日に入る。
6つのサーキットステージで構成される日本最大のステージレース、ツアー・オブ・ジャパンが5月18日に大阪府堺市で開幕し、ジャパンナショナルチームが参戦した。平均年齢19.5歳、全員が大会初出場というU23メンバーで挑む。
北アメリカのステージレース、ツアー・オブ・カリフォルニアは5月17日、第7ステージがサンタクラリタからパサデナまでの142.8kmで行われた。スプリント勝負でスロバキアのペーター・サガン（キャノンデール）が優勝。
ヨーロッパカーの新城幸也が落車による痛みを押しながらジロ・デ・イタリア第9ステージを走り、5月19日に休息日を迎える。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月18日、ルーゴ～セストーラ間の172kmで第9ステージが行われ、オリカ・グリーンエッジのピーテル・ウィーニンフ（オランダ）がヨーロッパカーのダビデ・マラカルネ（イタリア）との一騎打ちを制して優勝した。
本格的な山岳区間に突入したジロ・デ・イタリア第8ステージで、ケガの痛みが残るために上りに不安があった新城幸也（ヨーロッパカー）だが、27分01秒遅れの112位で無事にゴールした。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月17日、フォリーニョ～モンテコピオーロ間の179kmで第8ステージが行われ、ランプレ・メリダのディエゴ・ウリッシ（イタリア）が優勝。今大会2勝目、大会通算3勝目。
ビーニファンティーニNIPPOデローザが5月18日に開幕する日本最大のステージレース「ツアー・オブ・ジャパン」の出場メンバーが決定した。宮澤崇史をはじめとした実力と経験を兼ねそろえるベストメンバーで、1つでも多くの勝利を目指す。
ジロ・デ・イタリア14、第7ステージのハイライトも、僅差のゴールスプリントだった。
マシューズが首位を守っている第7ステージまでのジロ・デ・イタリア14。写真で振り返る第7ステージ。
落車によって負傷した新城幸也（ヨーロッパカー）がジロ・デ・イタリア第7ステージを151位で完走した。「痛い…。今は我慢して走るしかないけど、なにもできない」とゴール後は言葉も少なかった。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月16日、フロジノーネ～フォリーニョ間の211kmで第7ステージが行われ、エフデジュポワンエフエルのナセル・ブアニ（フランス）が第4ステージに続く区間勝利を挙げた。
第97回ジロ・デ・イタリア、ステージ6の覇者はマリアローザのマイケル・マシューズだった。
新城幸也（ヨーロッパカー）が前日の落車による痛みをこらえながらジロ・デ・イタリア第6ステージを完走した。この日はコースの一部が変更となり、今大会最長の257kmに。加えてカテゴリー2級の山岳にゴールするという厳しいレースだった。
