パシフィック・リーグはクライマックスシリーズ第6戦を10月20日に行い、ソフトバンクホークスが日本ハムを4-1で下し、対戦成績4勝3敗（アドバンテージ含む）で日本シリーズ進出を決めた。
トライアスロン界でその黎明期から活躍する宮塚英也が、栃木県那須塩原市に新店舗として「ハイディア・トライアスロン＆バイク（ＨＴ＆Ｂ）」を10月10日にオープン。25日には「世界の宮塚英也と走る30KMツーリング&WAKO‘Sバイクメンテナンスセミナー」を行う。
10月19日に栃木県宇都宮市で行われた2014ジャパンカップサイクルロードレース。日本ナショナルチームのメンバーとして、浅田顕が率いるエキップアサダ強化選手チーム「EQA U23」から岡篤志と内野直也が出場。
2014ジャパンカップサイクルロードレースで引退した宮澤崇史が、10月19日夜に宇都宮市内のオリオンスクエアで行われたジャパンカップアフターパーティーにサプライズ登場。引退セレモニーが行われた。
2014ジャパンカップサイクルロードレースに出場予定だったものの、直前の練習で負傷したため欠場となったファビアン・カンチェラーラ（トレックファクトリーレーシング）が、レース当日の10月19日に来日した。
10月19日に栃木県宇都宮市で行われた2014ジャパンカップサイクルロードレースが引退レースとなった宮澤崇史（ビーニファンティーニNIPPO）。最後のレースはチームメイトのグレッガ・ボレのために力を出した。
2014ジャパンカップサイクルロードレース、グレッガ・ボレはゴールスプリントで3位に入り、日本籍コンチネンタルチームのビーニファンティーニNIPPOに表彰台をもたらした。
クライマックスシリーズを勝ち上がり9年ぶりの日本シリーズを決めた阪神に、早くもオフの補強話が持ち上がっている。楽天・嶋捕手がFAした場合、獲得合戦に乗り出すのではと報じられた。
2014ジャパンカップサイクルロードレースは、ネイサン・ハース（ガーミン・シャープ）が2011年以来3年ぶりの2勝目を挙げた。
2014ジャパンカップサイクルロードレースで、エドバルド・ボアッソンハーゲン（スカイ）は僅差のゴールスプリントで2位となり、表彰台に上がった。
2014ジャパンカップサイクルロードレースが10月19日に宇都宮で行われ、別府史之（トレックファクトリーレーシング）が日本人最高の14位に入った。
往年の名選手が出場するジャパンカップ・レジェンドクリテリウムが、10月18日に宇都宮市大通り周回コースで開催された。
2014ジャパンカップサイクルロードレース、JCF及びUCI登録者対象のオープンレース男子が10月18日に宇都宮市森林公園周回コースで行われた。
ACミランはアウェイでベローナと対戦し3-1で勝利した。日本代表の本田圭佑は先発し、自身イタリアでは初となる1試合2ゴールで勝利に貢献した。
プロ野球パシフィック・リーグのクライマックスシリーズ第5戦は10月19日、福岡のヤフオクドームで行われ、日本ハムが延長戦を制し6-4で勝利した。両チームの対戦成績は3勝3敗。
2014ジャパンカップサイクルロードレース、JCF及びUCI登録者対象の女子オープンレースが10月18日に宇都宮市森林公園周回コースで行われ、ルミナリアの西加南子が優勝した。
広島東洋カープの前田健太投手は10月18日、クライマックスシリーズのゲスト解説に訪れた東京ドームで記者団の質問に答え、改めてメジャー挑戦の意思を語った。
かねてより伝えられていたとおり巨人は高橋由伸に来季、兼任コーチのオファーを出してきた。この案を由伸本人も前向きに受け止め、巨人では25年ぶりとなる兼任コーチが誕生するのは時間の問題と見られている。
クライマックスシリーズでライバル阪神タイガースに屈辱の4連敗を喫し、日本シリーズ進出はならなかった読売ジャイアンツ。早くも来季に向け大型補強のニュースが飛び交っている。
10月19日に栃木県宇都宮市で行われた2014ジャパンカップサイクルロードレースはオーストラリアのネイサン・ハース（ガーミン・シャープ）がスプリント勝負を制して2011年に続く大会2勝目を挙げた。
宮澤崇史（ビーニファンティーニNIPPO）が、2014ジャパンカップサイクルロードレースを最後に引退することを、10月19日のレーススタート前の出走サインのときに発表した。
10月18日に栃木県宇都宮市で2014ジャパンカップクリテリウムが開催された。5年目となる2014年は公式発表で過去最高の4万1000人の大観衆がコースとなった同市内大通りに集まった。
栃木県宇都宮市で開催されている2014ジャパンカップサイクルロードレースに出場している英国のスカイの選手たちに流行っていることがある。セルフィー（自撮り）だ。
プロ野球パリーグのクライマックスシリーズは10月18日、ファイナルステージ第4戦が行われた。連敗し2勝2敗のタイに並ばれたソフトバンクが、日本ハムを5-2で下し日本シリーズに王手をかけた。
プロ野球セリーグのクライマックスシリーズは第4戦も阪神が8-4で巨人を下し、4連勝で9年ぶりの日本シリーズ進出を決めた。
2014ジャパンカップサイクルロードレース、JCF登録者対象のチャレンジロードレースが10月18日に宇都宮市森林公園周回コースで行われた。
2014ジャパンカップ・クリテリウムが、10月18日に宇都宮市大通り周回コース（1周1.55km×20）の35.65kmで争われ、クリストファー・サットン（スカイ）が優勝した。
サッカーのブラジルW杯から数カ月。早くも次回のロシア大会に向けて大きな動きが見られる。ブラジルW杯では4.5だったアジアの出場枠を、2018年には4もしくは3.5にしようとする動きが出ている。
オリックス・バファローズのウィリー・モー・ぺーニャ選手は10月18日、帰国のため大阪空港に姿を見せた。
イタリアで人気のある長距離サイクリング大会、グランフォンドが10月18～19日に米国アトランタ州で開催され、ツール・ド・フランスの山岳王として活躍したクラウディオ・キャプーチ（イタリア）が参加することになった。
ジャパンカップロードレースクリテリウムが10月18日に栃木県宇都宮市の大通りに特設されたコースで開催され、スカイのクリストファー・サットンが優勝した。日本人選手最高位は宮澤崇史（ビーニファンティーニNIPPO）の8位。
ジャパンカップサイクルロードレースと同じコースを、自転車ファンがプロ選手と一緒に走れるオープニングフリーランが、2014年10月18日に行われた。
目下クライマックスシリーズでは阪神に3連敗中と後がなくなった巨人。ひとつも落とせない状況だが奇跡を信じ続ける男がいる。
パリーグCSでファイナル第3戦が10月17日に行われ、日本ハムの中田翔選手が4試合連続ホームランという新記録を打ち立てた。
AFC U-19選手権の準々決勝・日本代表（U-19）対北朝鮮代表（U-19）の試合が10月17日に行われ、1-1のままPK戦までもつれこみ、日本の5人目のキッカー南野がキーパーに止められて敗戦となった。
11月に侍ジャパンとメジャーリーグ選抜の間で行われる日米野球において、目玉選手の1人とされていたアルバート・プホルス選手が、出場を辞退すると所属チームの公式サイトが発表した。
ジャパンカップサイクルロードレースのチームプレゼンテーションが10月17日に栃木県宇都宮市内のオリオンスクエアで行われた。海外チームのエースとして戦う新城幸也（ヨーロッパカー）、別府史之（トレックファクトリーレーシング）の2人には特に大きな声援が飛んでいた。
2014ジャパンカップサイクルロードレースが10月17日から19日に栃木県宇都宮市で開催され、これに出場する別府史之（トレックファクトリーレーシング）の記者会見が17日に開かれた。
セリーグのクライマックスシリーズ第3戦が10月17日に東京ドームで行われ、阪神が4-2で巨人を破り、3連勝で日本シリーズに王手をかけた。
1964年東京オリンピック・パラリンピック50周年記念祝賀会に参加した舛添要一・東京都知事は次のように述べた。
