ブンデスリーガのハンブルガーに所属する酒井高徳が5月18日、ドイツでのシーズンを終えて帰国したことをインスタグラムで報告した。2015/16シーズンで酒井は22試合に出場し、チームの最終順位は10位だった。
中日は5月22日、ナゴヤドームで巨人と対戦。先発の吉見一起投手が5回を投げて1失点の好投を見せ、5-1で勝利した。
インスタグラムのフォロワー数で日本一を誇る渡辺直美さんが、自身の人気の理由について「みんなが憧れの目で見ているんじゃないかな」と推測した。
FC東京に所属するサッカー日本代表DF森重真人が5月21日、29歳の誕生日迎えた。
マンチェスター・ユナイテッドは5月21日、クリスタル・パレスとのFA杯決勝を戦い2-1で勝利した。ユナイテッドは延長後半にジェシー・リンガードが劇的な勝ち越しゴールを決めた。
レアル・マドリード（スペイン）は5月28日に迫った、アトレティコ・マドリード（スペイン）とのUEFAチャンピオンズリーグ（CL）決勝に向け、トレーニングを重ねている。
イングランド・プレミアリーグの王者に輝いたレスター・シティが５月１９日、ヴィチャイ・スリヴァッダナプラバ会長の母国・タイでパレードを行った。
渡辺直美さんが自身のスポーツ経験と、現在の体重について明かした。
サッカー男子のU-23日本代表は5月21日、トゥーロン国際大会の1次リーグB組でパラグアイと対戦した。日本は1点ビハインドから61分に追いつくも、試合終盤に勝ち越しを許して1-2で敗れた。
コンサドーレ札幌のMF小野伸二が5月20日、ブログを更新。MF稲本潤一ら、チームメイトとプールに浸かる様子をブログに載せている。
香川真司のボルシア・ドルトムントは5月21日、バイエルン・ミュンヘンとDFBポカール決勝を戦い、PK戦（3-4）の末に敗れた。3年連続ポカール決勝に進んだドルトムントだが、今季も無冠でシーズンを終えることになった。
FC東京に所属する日本代表DF森重真人が5月20日、オランダでのシーズンを終えて帰国したDF太田宏介(フィテッセ)と再会したことをインスタグラムで報告した。
シカゴ・カブスは5月20日、サンフランシスコ・ジャイアンツと対戦し8-1で勝利した。先発したカブスのジェイク・アリエッタは7回を投げ4安打1失点、8奪三振、2四球で今季8勝目を挙げた。
スカパー！は、5 月 28 日にイタリア・ミラノで開催される「UEFA チャンピオンスズリーグ15/16 決 勝」レアルマドリードVSアトレティコマドリードの試合を4Kで生中継する。
山と溪谷社は、A3サイズの登山地図をセブン‐イレブンで出力できるコンテンツプリントサービス「ヤマタイムマップ」の販売を開始した。
第99回ジロ・デ・イタリアは5月21日、アルパーゴ～コルバーラ間の210kmで第14ステージが行われ、オリカ・グリーンエッジのエステバン・チャベス（コロンビア）が初優勝した。コロンビア勢の優勝は2014年のナイロ・キンタナ以来で、通算22勝目。
リーガ・エスパニョーラ王者のバルセロナは5月22日、セビージャとのコパ・デル・レイ（スペイン国王杯）決勝を戦う。古巣との対決を前にバルセロナのMFイバン・ラキティッチが会見に臨んだ。
浦和レッズに所属するサッカー日本代表DF槙野智章が5月19日、LINEで公式アカウントを取得し、LINEブログを開始した。
シアトル・マリナーズは5月20日、敵地でシンシナティ・レッズと対戦し8-3で勝利した。マリナーズ先発の岩隈久志が6回、6安打3失点、6奪三振、3四球で今季2勝目を挙げている。
テニスの全仏オープンが5月22日から始まる。女子世界ランク5位のビクトリア・アザレンカは、会見に出席し大会への準備は万端だと話した。
オランダ1部リーグのフィテッセに所属するDF太田宏介が5月20日、2015-16シーズンを終えて帰国した。
DeNAは5月21日、神宮球場でヤクルトと対戦。DeNA・先発の今永昇太投手が7回1失点の好投を見せ、4-1で快勝した。
日本ハムは5月21日、札幌ドームで楽天と対戦。日本ハム・先発のメンドーサ投手が7回途中1失点の好投を見せ、5-1で快勝した。
中日は5月21日、ナゴヤドームで巨人と対戦。終盤の好機を生かした鮮やかな逆転で巨人に快勝した。中日の田島慎二投手は、開幕から27試合連続無失点の新記録を達成した。
本田圭佑のACミランは5月21日、ユベントスとのコッパ・イタリア決勝を戦ったが0-1で破れ、今季もタイトル獲得はならなかった。勝利したユベントスはセリエAとの国内二冠を達成している。
西武は5月21日、西武プリンスドームでソフトバンクと対戦。鬼崎裕司内野手のサヨナラ打で4-3と劇的な勝利を飾った。
ロッテは5月21日、京セラドーム大阪でオリックスと対戦。14安打の猛攻を見せ、10-3で大勝した。
阪神は5月21日、甲子園球場で広島と対戦。ドラフト1位ルーキー・高山俊外野手が劇的サヨナラ打を放ち4-3で勝利した。
イングランド・プレミアリーグのアストン・ヴィラは、クラブの全株式を中国系企業レコン・グループの代表を務めるトニー・ジャントン・シャ氏に売却することで合意した。
西武ライオンズと台湾の「統一セブン-イレブンライオンズ」がコレボレーションイベントが発表された。
スイスのBSCヤングボーイズは5月20日、久保裕也との契約延長を発表した。新たな契約期間は2020年までとなる。
テニスの四大大会全仏オープンは5月20日、組み合わせ抽選が行われた。世界ランク6位で第5シードの錦織圭は、初戦で同116位のシモーネ・ボレッリと対戦する。
2016年リオパラリンピックの前哨戦となる、ウィルチェアーラグビーの国際大会が千葉みなとで開催。米国、オーストラリア、英国、日本の世界ランキング上位4カ国がリーグ戦に挑んだ。大会2日目となった5月20日、日本は米国に4点差をつけ勝利、オーストラリアに7点差で負けた。
アディダス ジャパンは、「女性のための“夏の魅せトレ”adidas MeCAMP supported by ANESSA and Panasonic」を2016年5月28日（土）、29日（日）に東京ミッドタウンにて開催する。
ロイヤリティ マーケティングは、2016年度キャップスポンサードをするオリックス・バファローズとポンタがコラボレーションした「バファローズポンタグッズ」を2016年5月21日（土）より順次発売する。
アディダス ジャパンは、異次元のスピードとフィット感を追求した「MERCURY PACK（マーキュリー パック）」の販売を2016年5月27日（金）より開始する。
オリックスは5月20日、京セラドームでロッテと対戦し6-4で勝利した。オリックス先発の金子千尋投手が7回5安打2失点、8奪三振、四死球2で勝ち投手になっている。金子は通算100勝を達成した。
大阪府堺市は、UCI（国際自転車競技連合）公認の自転車ロードレース「第19回 ツアー・オブ・ジャパン」の堺ステージが2016年5月29日（日）に開催されると発表した。
JRA日本中央競馬会は、手相テクノロジーによる競馬スマホゲーム「FORTUNE DERBY スマホ版」の配信を開始した。
セントルイス・カージナルスは5月19日、本拠地でコロラド・ロッキーズと対戦し13-7で勝利した。カージナルスの呉昇桓投手は八回に3番手として登板、1回を投げ無安打無失点、2奪三振だった。
