10月19日に栃木県宇都宮市で行われた2014ジャパンカップサイクルロードレースはオーストラリアのネイサン・ハース（ガーミン・シャープ）がスプリント勝負を制して2011年に続く大会2勝目を挙げた。
宮澤崇史（ビーニファンティーニNIPPO）が、2014ジャパンカップサイクルロードレースを最後に引退することを、10月19日のレーススタート前の出走サインのときに発表した。
10月18日に栃木県宇都宮市で2014ジャパンカップクリテリウムが開催された。5年目となる2014年は公式発表で過去最高の4万1000人の大観衆がコースとなった同市内大通りに集まった。
栃木県宇都宮市で開催されている2014ジャパンカップサイクルロードレースに出場している英国のスカイの選手たちに流行っていることがある。セルフィー（自撮り）だ。
プロ野球パリーグのクライマックスシリーズは10月18日、ファイナルステージ第4戦が行われた。連敗し2勝2敗のタイに並ばれたソフトバンクが、日本ハムを5-2で下し日本シリーズに王手をかけた。
プロ野球セリーグのクライマックスシリーズは第4戦も阪神が8-4で巨人を下し、4連勝で9年ぶりの日本シリーズ進出を決めた。
2014ジャパンカップサイクルロードレース、JCF登録者対象のチャレンジロードレースが10月18日に宇都宮市森林公園周回コースで行われた。
2014ジャパンカップ・クリテリウムが、10月18日に宇都宮市大通り周回コース（1周1.55km×20）の35.65kmで争われ、クリストファー・サットン（スカイ）が優勝した。
サッカーのブラジルW杯から数カ月。早くも次回のロシア大会に向けて大きな動きが見られる。ブラジルW杯では4.5だったアジアの出場枠を、2018年には4もしくは3.5にしようとする動きが出ている。
オリックス・バファローズのウィリー・モー・ぺーニャ選手は10月18日、帰国のため大阪空港に姿を見せた。
イタリアで人気のある長距離サイクリング大会、グランフォンドが10月18～19日に米国アトランタ州で開催され、ツール・ド・フランスの山岳王として活躍したクラウディオ・キャプーチ（イタリア）が参加することになった。
ジャパンカップロードレースクリテリウムが10月18日に栃木県宇都宮市の大通りに特設されたコースで開催され、スカイのクリストファー・サットンが優勝した。日本人選手最高位は宮澤崇史（ビーニファンティーニNIPPO）の8位。
ジャパンカップサイクルロードレースと同じコースを、自転車ファンがプロ選手と一緒に走れるオープニングフリーランが、2014年10月18日に行われた。
目下クライマックスシリーズでは阪神に3連敗中と後がなくなった巨人。ひとつも落とせない状況だが奇跡を信じ続ける男がいる。
パリーグCSでファイナル第3戦が10月17日に行われ、日本ハムの中田翔選手が4試合連続ホームランという新記録を打ち立てた。
AFC U-19選手権の準々決勝・日本代表（U-19）対北朝鮮代表（U-19）の試合が10月17日に行われ、1-1のままPK戦までもつれこみ、日本の5人目のキッカー南野がキーパーに止められて敗戦となった。
11月に侍ジャパンとメジャーリーグ選抜の間で行われる日米野球において、目玉選手の1人とされていたアルバート・プホルス選手が、出場を辞退すると所属チームの公式サイトが発表した。
ジャパンカップサイクルロードレースのチームプレゼンテーションが10月17日に栃木県宇都宮市内のオリオンスクエアで行われた。海外チームのエースとして戦う新城幸也（ヨーロッパカー）、別府史之（トレックファクトリーレーシング）の2人には特に大きな声援が飛んでいた。
2014ジャパンカップサイクルロードレースが10月17日から19日に栃木県宇都宮市で開催され、これに出場する別府史之（トレックファクトリーレーシング）の記者会見が17日に開かれた。
セリーグのクライマックスシリーズ第3戦が10月17日に東京ドームで行われ、阪神が4-2で巨人を破り、3連勝で日本シリーズに王手をかけた。
1964年東京オリンピック・パラリンピック50周年記念祝賀会に参加した舛添要一・東京都知事は次のように述べた。
1964年東京オリンピック・パラリンピック50周年記念祝賀会に参加した竹田恆和・JOC会長が挨拶として次のように述べた。
1964年東京オリンピック・パラリンピック50周年記念祝賀会が10月10日、都内で開催され、1964年東京五輪に出場していた選手を含め、各界から著名人が集まった。参加した安倍総理は祝辞で次のように述べた。
2014ジャパンカップサイクルロードレースのチームプレゼンテーションが10月17日に宇都宮市内のオリオンスクエアで行われた。
パリーグのクライマックスシリーズ第3戦がヤフオクドームで行われ、ソフトバンク先発の摂津を攻略した日本ハムが12-4で大勝した。日本ハムは対戦成績を2勝2敗とした。
10月17日から19日にかけて栃木県宇都宮市で開催される2014ジャパンカップサイクルロードレース。17日の午前中、出場する選手たちがトレーニングに繰り出した。
10月19日に栃木県宇都宮市で開催されるジャパンカップサイクルロードレースに来日予定だったスイスのファビアン・カンチェラーラ（トレックファクトリーレーシング）は、15日に起きたトレーニング中の事故により欠場が発表されていたが、19日に来日することが発表された。
自転車に乗りながらウィンドブレーカーやアームウォーマーを脱いだり着たりするのはプロ選手にとっては当たり前のテクニックだが、ガーミン・シャープのジャック・バウアーが自転車に乗ったままレッグウォーマーを外す離れ業を披露している。
秋場所で13勝を挙げて新入幕力士としては実に100年ぶりとなる優勝の可能性を終盤まで残し、大きな話題となった逸ノ城。そんな彼にドクターストップが掛かった。病名は帯状疱疹だった。
アメリカン・リーグ優勝決定戦は日本時間の10月17日、サンフランシスコのAT&Tパークで行われ、ジャイアンツがサヨナラ勝ちで勝利した。この結果によりジャイアンツのリーグ優勝が決定した。
秋山監督の辞任により、ソフトバンクの次期監督が誰になるのかはいろいろと噂されていたが、どうやら工藤公康氏に監督就任要請を出したようだ。
米プロバスケットボールリーグ（NBA）のマーベリックスは、富樫勇樹と契約を結んだと発表した。今季サマーリーグに参加していた富樫は、今後マーベリックスの一員としてロースター（登録選手）入りを目指す。
マインツに所属している日本代表FWの岡崎の元にプレミアリーグの数チームから関心を示されているとの報道がなされている。
パ・リーグのファイナルステージ第2戦が10月16日にヤフオクドームで行われた。
阪神 対 巨人のクライマックスシリーズ・ファイナルステージ第2戦が10月16日に行われ、初戦に続き阪神が勝利した。
ブラジル戦に出場した日本代表FW岡崎慎司は「自分がFWとしてチームを助けられなかった」と無念の言葉を口にした。
日本代表がネイマール1人に粉砕された。アギーレ監督は「あくまで選手選考の場」と語っていたが、サムライブルーの自信は粉々に打ち砕かれた。
10月16日に都内のボルボ・カー虎ノ門で開かれたヨーロッパカーの記者会見で、新城幸也とともに2014ジャパンカップロードレースに出場する4選手が抱負を語った。
シクロクロス世界王者のゼネク・スティバル（オメガファルマ・クイックステップ）が、10月16日にベルギーのシクロクロスレースでクラッシュし、重傷を負ったことがチームから発表された。
アスタナに新たなドーピング違反者が発覚したことを受けて、UCI（国際自転車競技連合）はチームの運営体制とアンチドーピング政策の再検討をライセンス委員会に要求することを10月16日に発表した。
