栃木県の宇都宮市森林公園で10月23日に開催されたジャパンカップサイクルロードレース。日本人最高順位は新城幸也（ランプレ・メリダ）の9位だった。
酒井宏樹の所属するオリンピック・マルセイユは10月23日、リーグ・アン第10節でパリ・サンジェルマンと対戦し0-0で引き分けた。酒井はフル出場している。
マンチェスター・シティは10月23日、イングランド・プレミアリーグ第9節で吉田麻也の所属するサウサンプトンと対戦。ホームで先制を許したが後半に追いつき1-1の引き分けに持ち込んでいる。吉田はベンチ入りしたが出場はなかった。
男子バスケットのBリーグは10月23日、第5節の試合が行われた。B1リーグではブレックスアリーナ宇都宮でリンク栃木ブレックス対アルバルク東京が対戦し、A東京が84-80で競り勝った。
チェルシーは10月23日、イングランド・プレミアリーグ第9節でマンチェスター・ユナイテッドと対戦した。開始30秒でペドロ・ロドリゲスのゴールにより先制すると、その後も得点を重ね4-0で勝利している。
Jリーグは10月23日、J2リーグ第37節を行った。ファジアーノ岡山はホームでツエーゲン金沢と対戦、先制したが後半アディショナルタイムに失点して1-2で敗れている。
男子バスケットのBリーグは10月23日、ウカルちゃんアリーナで滋賀レイクスターズ対大阪エヴェッサの試合が行われた。関西ダービーは大阪が81-66で勝利している。
ロサンゼルス・ドジャースのクレイトン・カーショウ投手は10月22日、シカゴ・カブスとのリーグ優勝決定シリーズ第6戦に先発し、5回5失点（自責4）で負け投手になった。0-5で敗れた試合後、カーショウはチームメートに感謝のコメントを残している。
楽天は10月24日、牧田明久外野手ら6選手に対して来季の契約を結ばない方針であると発表した。戦力外通告を受けたのは牧田の他、加藤正志投手、相原和友投手、相沢晋投手、伊東亮大内野手、北川倫太郎外野手。
男子バスケットのBリーグは10月23日、第5節の試合を行った。レバンガ北海道は船橋アリーナで千葉ジェッツと対戦し、52-96で敗れた。北海道はリーグ戦4連敗を喫している。
2016年のF1第18戦アメリカGPの決勝が23日、サーキット・オブ・ジ・アメリカズで行われ、ルイス・ハミルトン（メルセデス）がポール・トゥ・ウィン。通算50勝目を達成した。
日本ハムは10月24日、公式ツイッターを更新。日本シリーズ第3戦の先発を有原航平投手と発表した。
野球日本代表「侍ジャパン」は10月24日、公式ツイッターを更新した。
前田健太の所属するロサンゼルス・ドジャースは10月22日、リーグ優勝決定シリーズでシカゴ・カブスと対戦し、0-5で敗れた。対戦成績は2勝4敗となり、ドジャースは今季もワールドシリーズ進出を逃している。
東京のセガフレード・ザネッティ広尾店で10月24日、自転車ロードレースチームのトレック・セガフレードに所属するファビアン・カンチェラーラ選手らを招いた来日記念レセプションが開催された。
バルセロナ（スペイン）にアウェーで大敗したあと、マンチェスター・シティ（イングランド）のジョゼップ・グアルディオラ監督には、「スタイルを変えないのか？」という疑問が集中した。しかし、グアルディオラ監督は、そうした声を一蹴している。
プロバレーボールの木村沙織選手が10月22日、インスタグラムを更新した。
埼玉西武ライオンズの牧田和久投手が10月22日、インスタグラムを更新した。
プロバスケットボール・Bリーグは10月22日、第5節の試合が行われた。ともに7勝1敗で並ぶリンク栃木ブレックス対アルバルク東京の東地区首位決戦は、栃木が96－76で勝利している。
レスター・シティのFW岡崎慎司が10月22日、イングランド・プレミアリーグ第9節のクリスタル・パレス戦に先発出場し、後半18分に今季初ゴールをマークした。岡崎はフル出場、レスターは3-1で勝利している。
マンチェスター・ユナイテッドは10月23日、イングランド・プレミアリーグ第9節でチェルシーと対戦する。昨季途中までチェルシーを率いていたジョゼ・モウリーニョ監督は、スタンフォード・ブリッジに敵将として帰還を果たす。
ジャパンラグビートップリーグは10月22日、第8節の試合が行われた。サントリーサンゴリアースは、豊田自動織機シャトルズと対戦し52－15で勝利。開幕から無傷の8連勝を果たした。
プロバスケットボール・Bリーグは10月22日、第5節の試合が行われた。B1リーグでは横浜ビー・コルセアーズが新潟アルビレックスBBをホームに迎えた。3連勝中の横浜はホーム初勝利を狙ったが、75－80で競り負けている。
元バドミントン選手の潮田玲子さんが10月22日、インスタグラムを更新した。
Jリーグは10月22日、J1リーグ2ndステージ第15節が行われた。名古屋グランパスはジュビロ磐田と対戦、ともにJ1残留を狙うチーム同士のサバイバルマッチは1-1の引き分けに終わっている。
日本ハムは10月22日、マツダスタジアムで広島との日本シリーズ第1戦を行い、1-5で敗れた。大谷翔平が6回を投げて、5安打3失点。打線はチャンスで一本が出ず好機を逃している。
アーセナル（イングランド）は10月19日、UEFAチャンピオンズリーグ（CL）グループステージでPFCルドゴレッツ・ラズグラド（ブルガリア）と対戦し、6-0の勝利を収めた。
プロバスケットボールリーグ・Bリーグは10月21日、川崎ブレイブサンダース対富山グラウジーズの第5節を行い、大接戦のすえに川崎が74-72で勝利を収めた。敵地で川崎を追い詰めた富山だが、あと一歩で今季2勝目を逃している。
Jリーグは10月22日、J1リーグ2ndステージ第15節を行った。アウェーでアルビレックス新潟と対戦した浦和レッズは、終了間際のゴールで2-1の勝利を収めている。
巨人は10月21日、桜井俊貴投手の誕生日をインスタグラムで祝福した。
長友佑都の所属するインテル（イタリア）は10月20日、吉田麻也のサウサンプトン（イングランド）とUEFAヨーロッパリーグ（EL）グループステージで対戦し、1-0の勝利を収めた。
Jリーグは10月22日、J1リーグ2ndステージ第15節を行った。川崎フロンターレはホームでサンフレッチェ広島と対戦。終了間際の2ゴールで2-0の勝利を収めている。
酒井宏樹の所属するオリンピック・マルセイユは10月20日、ルディ・ガルシア新監督の就任を発表した。ガルシア監督は2013年から今年1月までセリエAのローマを率いていた。
シアトル・マリナーズの岩隈久志投手が10月21日、ブログを更新して今シーズンの終了をファンに告げた。今季の岩隈はメジャー5年目にして自己最高の16勝をマークした。
広島は10月23日、マツダスタジアムで行われた日本シリーズ第2戦で日本ハムと対戦。2戦続けて“タナキクマル”が機能し、5-1と快勝した。
広島は10月23日、マツダスタジアムで行われた日本シリーズ第2戦で日本ハムと対戦。先発の野村祐輔投手が6回1失点の好投を見せ、5-1で快勝した。
栃木県の宇都宮市森林公園で10月23日、ジャパンカップサイクルロードレースが開催。キャノンデール・ドラパックのダヴィデ・ヴィッレッラが逃げ切って優勝した。
広島は10月22日、マツダスタジアムで行われた日本シリーズ第1戦で日本ハムと対戦。難敵・大谷翔平投手を打ち崩し、5-1で快勝した。
広島は10月22日、マツダスタジアムで行われた日本シリーズ第1戦で日本ハムと対戦。先発のジョンソン投手が7回途中1失点の好投を見せるなど投打がかみ合い、5-1で勝利した。
栃木県宇都宮市の大通り周回コースで10月22日、2016ジャパンカップクリテリウムが行われた。別府史之（トレック・セガフレード）が二連覇を達成し、「ありがとうございます！勝ちましたよ、二回目！」とレース直後に飛び切りの笑顔を見せた。
