サッカー男子のU-23日本代表は5月23日、トゥーロン国際大会の1次リーグB組でポルトガル代表と対戦した。日本は多くのチャンスを作り出すもゴールが奪えず、前半に失った点を奪い返せないまま0-1で敗れた。
マイアミ・マーリンズは5月23日、本拠地でタンパベイ・レイズと対戦し7-6で勝利した。マーリンズのイチローは1番・左翼手で3試合連続の先発出場、5打数4安打1打点で打率を.417としている。
NBA（米国プロバスケットボールリーグ）は5月22日、西カンファレンス決勝第3戦を行った。試合はホームのオクラホマシティ・サンダーが、昨季王者のゴールデンステイト・ウォリアーズに133-105で圧勝し、対戦成績を2勝1敗とした。
サンフランシスコ・ジャイアンツは5月22日、シカゴ・カブスと本拠地で対戦し1-0で勝利した。ジャイアンツ先発のマディソン・バンガーナーは7回2/3を投げ3安打無失点、6奪三振2四球で抑えたほか、自ら勝利打点も挙げている。
日本男子バスケットボールリーグのB.LEAGUE（Bリーグ）が9月22日に開幕する。地上波放送を行うフジテレビ系列の開幕戦中継スペシャルブースターを女優の広瀬アリスさん、広瀬すずさん姉妹が務める。5月24日に行われた開幕日の対戦カード発表会にふたりが登壇した。
中日は5月25日より、ファンクラブ向けチケット先行販売サイトが「ドラチケ」にリニューアルすることを発表した。
優勝チームはフランス・パリでのグローバルファイナルに進出することかできる、「NIKE FOOTBALLX WINNER STAYS TOKYO」FINAL ラウンドが5月22日に都内で開催された。
日本ハムは5月23日、大野奨太選手会長ら8選手が、札幌市内の小学校4校を訪問。全校児童と交流を深めた。
アサヒグループホールディングス株式会社コアテクノロジー研究所は、青山学院大学陸上競技部の協力のもと、運動負荷により生じる疲労感、筋肉痛に対する「ラクトトリペプチド（以下、LTP）」含有乳タンパク分解物の効果を確認したと5月23日、都内で発表した。
日本男子バスケットボールリーグのB.LEAGUE（Bリーグ）は5月24日、東京都内でBリーグ開幕日の対戦カードを発表した。9月22日・23日に開幕し、国立代々木競技場第一体育館を舞台にアルバルク東京vs琉球ゴールデンキングスが対決する。
サッカーのコパ・デル・レイ（スペイン国王杯）決勝が5月22に行われ、今季リーガ・エスパニョーラ王者のバルセロナがセビージャを2-0で下し、リーグ戦との二冠を達成した。
侍ジャパンはインスタグラムを更新。侍ジャパン社会人代表時代のロッテ・関谷亮太投手の勇姿を公開した。
全24日間で争われるジロ・デ・イタリアは5月23日に大会3度目の休息日を過ごし、いよいよ24日から最後の6ステージに突入する。総合1位のマリアローザを着用するのはロットNLユンボのスティーブン・クルイスウエイク（オランダ）だ。
西武は5月24日の楽天戦の先発を、佐藤勇投手と発表した。
マイアミ・マーリンズのイチローは5月22日、本拠地でのワシントン・ナショナルズ戦に1番・左翼手で先発出場し、4打数2安打だった。チームは2-8で敗れている。
横浜DeNAベイスターズは5月23日、ドラフト1位ルーキー・今永昇太のSTORYをFacebookページで公開した。
阪神は5月24日から始まる神宮球場でのヤクルト戦初戦の先発を、能見篤史投手と発表した。
テニスの全仏オープンで男子シングルス連覇を狙うスタン・ワウリンカ。試合前の会見に出席し、昨年の決勝で戦ったノバク・ジョコビッチが今大会も優勝候補だと話した。
日本中央競馬会（JRA）は、リアル「お馬のフチ子」プレミアムフィギュアを5月28日～6月26日の期間限定で発売する。フチ子とダービー優勝馬がセットになったプレミアムフィギュアだ。
滋賀県は、自転車メーカー・ジャイアントの劉金標会長が来県し、2016年5月20日（金）にビワイチサイクリングを体験走行したことを発表した。
アンダーアーマー日本総代理店のドームは、契約プロ野球選手の金子千尋投手（オリックス・バファローズ）のプロ通算100勝記念Tシャツを5月24日より限定発売する。
福井県大野市は、5月22日に開催された「第52回越前大野名水マラソン」での取り組みにより49万5040円を東ティモールへ寄付すると発表した。東ティモールの水環境整備支援のために、参加者が1km走るごとに10円を寄付する取り組みを実施していた。
セリエAのACミランに所属する本田圭佑が5月23日、イタリアでのシーズンを終えて帰国。インスタグラムで「I'm home！！」と帰国を報告した。空港で出迎えたサインをお願いするファンに快く応じている。
プレミアリーグのサウサンプトンに所属する吉田麻也が5月21日、2007～2009年まで在籍した古巣の名古屋グランパスの試合を観戦した。
新日本プロレスは、東京・原宿で「新日本プロレス ライオンズカフェ～44周年YEAR 原宿夏祭り！！～」を期間限定で開催する。
プロフィギュアスケーターの荒川静香さんが5月22日、愛車の大型バイクをインスタグラムに投稿している。荒川さんはヤマハ発動機のBOLT（排気量941cc）を乗りこなす。
7月15日・16日に行われるプロ野球のマツダオールスターゲーム2016にあわせて、今年も「ドリームキッズチャレンジ」が開催される。夢の実現に向けて挑戦する子どもたちを応援することを目的とした企画で、3回目の開催。
ナイキがサッカーイベント「NIKE FOOTBALLX WINNER STAYS TOKYO」ファイナルラウンドを5月22日に東京都内で開催。優勝チームはフランス・パリでのグローバルファイナルに進出することができる。
音声入力システムが発達してきているが、TPOを考えると、使用できない場面もある。そんな発展途上とも言える文字入力の市場に、Tap Systemsというスタートアップが、刺客を送りこんできた。
プライベートミュージアムとしては国内最高の観客動員数を誇る「伊香保おもちゃと人形 自動車博物館」開催のクラシックカーイベント「スプレンドーレ」シリーズは、一昨年まで「スプレンドーレ東京」「スプレンドーレ伊香保」「スプレンドーレ榛名」など
Speedo（スピード）は、トップスイマーに向けたレーシングモデル今夏限定カラーのスイムウエア（水着）を5月24日より発売する。限定カラーを展開するのは、「Fastskin LZR Racer X」と「Fastskin LZR Racer Elite 2」の2モデル。
NBA（米国プロバスケットボールリーグ）は5月21日、東カンファレンス決勝第3戦を行った。試合は2連敗でホームに戻ってきたトロント・ラプターズが、クリーブランド・キャバリアーズに99-84で勝利。今シリーズ初勝利を挙げている。
オリックス・バファローズの金子千尋投手が5月23日、セ・パ交流戦に備えて「バント・バッティング練習」で汗を流したとインスタグラムで報告した。
日本スポーツ振興センターは、新ウェブムービー『奇跡を起こせ！卓球女子！勝利へのミラクリズム』を5月23日に公開した。ムービーには卓球の福原愛、石川佳純、伊藤美誠が出演する。
5月21日に行われたDFBポカール決勝でボルシア・ドルトムントを下し、18回目の優勝を果たしたバイエルン・ミュンヘン。試合後にジョゼップ・グアルディオラ監督が涙を見せた。
DeNAは5月22日、神宮球場でヤクルトと対戦。16安打の猛攻を見せ、11-3で大勝した。
バスケットボールリーグ「B.LEAGUE（Bリーグ）」の オフィシャルボールサプライヤーにモルテンが決定した。
ボルシア・ドルトムントのトーマス・トゥヘル監督は5月21日、バイエルン・ミュンヘンに敗れたDFBポカール決勝のPK戦について、「シンジ以外は間違ったね」と話した。
Googleは現地時間20日、開発者向けカンファレンスGoogle I/O 2016において、組み立て式スマートフォン「Project Ara」を2017年に発売すると発表した。
5月20日・21日にフランス・パリ市で開催されたテニス大会「全仏オープン・ジュニア 2016年 ワイルドカード選手権大会 in partnership with LONGINES パリ決勝大会」は、清水綾乃が女子の部を制して全仏オープン・ジュニア本選出場権を獲得した。
