オランダ1部リーグのフィテッセに所属するDF太田宏介が5月20日、2015-16シーズンを終えて帰国した。
DeNAは5月21日、神宮球場でヤクルトと対戦。DeNA・先発の今永昇太投手が7回1失点の好投を見せ、4-1で快勝した。
日本ハムは5月21日、札幌ドームで楽天と対戦。日本ハム・先発のメンドーサ投手が7回途中1失点の好投を見せ、5-1で快勝した。
中日は5月21日、ナゴヤドームで巨人と対戦。終盤の好機を生かした鮮やかな逆転で巨人に快勝した。中日の田島慎二投手は、開幕から27試合連続無失点の新記録を達成した。
本田圭佑のACミランは5月21日、ユベントスとのコッパ・イタリア決勝を戦ったが0-1で破れ、今季もタイトル獲得はならなかった。勝利したユベントスはセリエAとの国内二冠を達成している。
西武は5月21日、西武プリンスドームでソフトバンクと対戦。鬼崎裕司内野手のサヨナラ打で4-3と劇的な勝利を飾った。
ロッテは5月21日、京セラドーム大阪でオリックスと対戦。14安打の猛攻を見せ、10-3で大勝した。
阪神は5月21日、甲子園球場で広島と対戦。ドラフト1位ルーキー・高山俊外野手が劇的サヨナラ打を放ち4-3で勝利した。
イングランド・プレミアリーグのアストン・ヴィラは、クラブの全株式を中国系企業レコン・グループの代表を務めるトニー・ジャントン・シャ氏に売却することで合意した。
西武ライオンズと台湾の「統一セブン-イレブンライオンズ」がコレボレーションイベントが発表された。
スイスのBSCヤングボーイズは5月20日、久保裕也との契約延長を発表した。新たな契約期間は2020年までとなる。
テニスの四大大会全仏オープンは5月20日、組み合わせ抽選が行われた。世界ランク6位で第5シードの錦織圭は、初戦で同116位のシモーネ・ボレッリと対戦する。
2016年リオパラリンピックの前哨戦となる、ウィルチェアーラグビーの国際大会が千葉みなとで開催。米国、オーストラリア、英国、日本の世界ランキング上位4カ国がリーグ戦に挑んだ。大会2日目となった5月20日、日本は米国に4点差をつけ勝利、オーストラリアに7点差で負けた。
アディダス ジャパンは、「女性のための“夏の魅せトレ”adidas MeCAMP supported by ANESSA and Panasonic」を2016年5月28日（土）、29日（日）に東京ミッドタウンにて開催する。
ロイヤリティ マーケティングは、2016年度キャップスポンサードをするオリックス・バファローズとポンタがコラボレーションした「バファローズポンタグッズ」を2016年5月21日（土）より順次発売する。
アディダス ジャパンは、異次元のスピードとフィット感を追求した「MERCURY PACK（マーキュリー パック）」の販売を2016年5月27日（金）より開始する。
オリックスは5月20日、京セラドームでロッテと対戦し6-4で勝利した。オリックス先発の金子千尋投手が7回5安打2失点、8奪三振、四死球2で勝ち投手になっている。金子は通算100勝を達成した。
大阪府堺市は、UCI（国際自転車競技連合）公認の自転車ロードレース「第19回 ツアー・オブ・ジャパン」の堺ステージが2016年5月29日（日）に開催されると発表した。
JRA日本中央競馬会は、手相テクノロジーによる競馬スマホゲーム「FORTUNE DERBY スマホ版」の配信を開始した。
セントルイス・カージナルスは5月19日、本拠地でコロラド・ロッキーズと対戦し13-7で勝利した。カージナルスの呉昇桓投手は八回に3番手として登板、1回を投げ無安打無失点、2奪三振だった。
サンヒルズは、千葉市浜野にある屋内複合遊戯施設「CROSPO（クロスポ）」のクライミングスポットにトリックアートを描き、リニューアルした。
iPhoneやAndroidスマホに専用アプリ「Origami」をインストールして利用できる新しい電子決済サービス「Origami Pay」のサービスが19日から正式にスタートした。
シカゴ・ホワイトソックスは5月19日、本拠地でヒューストン・アストロズと対戦し2-1で勝利した。ホワイトソックス先発のクリス・セール投手が、この試合で開幕から無傷の9連勝を達成している。
セリエAのユベントスは5月21日、本田圭佑のACミランとコッパ・イタリア（イタリア杯）決勝で対戦する。リーグ5連覇を果たしたユベントスに対し、今季もミランは7位で全日程を終えた。両チームの力関係からユベントスの二冠を予想する声が多い。
シアトル・マリナーズは5月19日、敵地でボルティモア・オリオールズと対戦し7-2で勝利した。マリナーズの青木宣親外野手は1番・左翼手で先発出場、5打数1安打だった。
オリックスは、公式Facebookページが50,000いいね！を達成した記念として、Twitterと連動した豪華プレゼントキャンペーンを実施する。
今季限りで引退したロサンゼルス・レイカーズのコービー・ブライアント。数々の記録を打ち立てたレジェンドの去り際は、現役選手にとっても特別なものだった。
リバプール（イングランド）は5月18日、UEFAヨーロッパリーグ（EL)の決勝でセビージャ（スペイン）に破れ、11年ぶりの国際タイトル獲得を逃した。
巨人は5月20日、ナゴヤドームで中日と対戦。延長11回までもつれこんだ死闘は、巨人が2-0で勝利した。
オリックスは5月20日、京セラドーム大阪でロッテと対戦。エースの金子千尋投手が好投を見せ、6-4で快勝した。金子は通算100勝を達成した。
バイエルン・ミュンヘンは5月20日、マリオ・ゲッツェが肋骨骨折のため、21日に行われるボルシア・ドルトムントとのDFBポカール決勝を欠場すると発表した。
日本ハムは、5月24日に札幌ドームで行われるロッテ戦で、劇団四季のミュージカル「ウィキッド」札幌公演に出演中のエルファバが登場することを発表した。
大相撲夏場所は5月20日に13日目の取り組みが行われた。この日は初日から全勝を守る横綱・白鵬と、同じく全勝の大関・稀勢の里が対戦。白鵬が下手投げで勝利した。
広島は5月20日、甲子園球場で阪神と対戦。両チームとも譲らない総力戦は、延長12回に広島が阪神を突き放し、4-1で勝利した。
第99回ジロ・デ・イタリアは5月20日、パルマノーバ～チビダーレデルフリウリ間の170kmで第13ステージが行われ、スカイのミケル・ニエベ（スペイン）が独走で優勝した。2011年以来となる大会2勝目。
男子テニス世界ランク3位のロジャー・フェデラーが5月19日、公式サイトで今年の全仏オープンを欠場すると発表した。フェデラーの四大大会連続出場記録は『65』でストップした。
ヤクルトは5月20日、神宮球場でDeNAと対戦。投打ががっちりとかみ合い、6-3で快勝した。
楽天は2軍投手コーチを務めていた小山伸一郎氏を1軍投手コーチに配置転換すると5月20日に発表した。
ソフトバンクの武田翔太投手が5月15日、男女7人組みのパフォーマンスグループAAAのライブに行ったことをツイッターで報告した。AAAの日高光啓さんとのツーショット写真を載せ、ピースサインで笑顔を見せている。
マンチェスター・ユナイテッドのルイス・ファン・ハール監督が5月19日、クリスタル・パレスとのFA杯決勝戦を前に会見に臨んだ。
