プロ野球パシフィック・リーグのクライマックスシリーズ第5戦は10月19日、福岡のヤフオクドームで行われ、日本ハムが延長戦を制し6-4で勝利した。両チームの対戦成績は3勝3敗。
2014ジャパンカップサイクルロードレース、JCF及びUCI登録者対象の女子オープンレースが10月18日に宇都宮市森林公園周回コースで行われ、ルミナリアの西加南子が優勝した。
クライマックスシリーズでライバル阪神タイガースに屈辱の4連敗を喫し、日本シリーズ進出はならなかった読売ジャイアンツ。早くも来季に向け大型補強のニュースが飛び交っている。
10月19日に栃木県宇都宮市で行われた2014ジャパンカップサイクルロードレースはオーストラリアのネイサン・ハース（ガーミン・シャープ）がスプリント勝負を制して2011年に続く大会2勝目を挙げた。
宮澤崇史（ビーニファンティーニNIPPO）が、2014ジャパンカップサイクルロードレースを最後に引退することを、10月19日のレーススタート前の出走サインのときに発表した。
10月18日に栃木県宇都宮市で2014ジャパンカップクリテリウムが開催された。5年目となる2014年は公式発表で過去最高の4万1000人の大観衆がコースとなった同市内大通りに集まった。
栃木県宇都宮市で開催されている2014ジャパンカップサイクルロードレースに出場している英国のスカイの選手たちに流行っていることがある。セルフィー（自撮り）だ。
プロ野球パリーグのクライマックスシリーズは10月18日、ファイナルステージ第4戦が行われた。連敗し2勝2敗のタイに並ばれたソフトバンクが、日本ハムを5-2で下し日本シリーズに王手をかけた。
プロ野球セリーグのクライマックスシリーズは第4戦も阪神が8-4で巨人を下し、4連勝で9年ぶりの日本シリーズ進出を決めた。
2014ジャパンカップサイクルロードレース、JCF登録者対象のチャレンジロードレースが10月18日に宇都宮市森林公園周回コースで行われた。
2014ジャパンカップ・クリテリウムが、10月18日に宇都宮市大通り周回コース（1周1.55km×20）の35.65kmで争われ、クリストファー・サットン（スカイ）が優勝した。
サッカーのブラジルW杯から数カ月。早くも次回のロシア大会に向けて大きな動きが見られる。ブラジルW杯では4.5だったアジアの出場枠を、2018年には4もしくは3.5にしようとする動きが出ている。
イタリアで人気のある長距離サイクリング大会、グランフォンドが10月18～19日に米国アトランタ州で開催され、ツール・ド・フランスの山岳王として活躍したクラウディオ・キャプーチ（イタリア）が参加することになった。
ジャパンカップロードレースクリテリウムが10月18日に栃木県宇都宮市の大通りに特設されたコースで開催され、スカイのクリストファー・サットンが優勝した。日本人選手最高位は宮澤崇史（ビーニファンティーニNIPPO）の8位。
ジャパンカップサイクルロードレースと同じコースを、自転車ファンがプロ選手と一緒に走れるオープニングフリーランが、2014年10月18日に行われた。
AFC U-19選手権の準々決勝・日本代表（U-19）対北朝鮮代表（U-19）の試合が10月17日に行われ、1-1のままPK戦までもつれこみ、日本の5人目のキッカー南野がキーパーに止められて敗戦となった。
ジャパンカップサイクルロードレースのチームプレゼンテーションが10月17日に栃木県宇都宮市内のオリオンスクエアで行われた。海外チームのエースとして戦う新城幸也（ヨーロッパカー）、別府史之（トレックファクトリーレーシング）の2人には特に大きな声援が飛んでいた。
2014ジャパンカップサイクルロードレースが10月17日から19日に栃木県宇都宮市で開催され、これに出場する別府史之（トレックファクトリーレーシング）の記者会見が17日に開かれた。
セリーグのクライマックスシリーズ第3戦が10月17日に東京ドームで行われ、阪神が4-2で巨人を破り、3連勝で日本シリーズに王手をかけた。
1964年東京オリンピック・パラリンピック50周年記念祝賀会に参加した舛添要一・東京都知事は次のように述べた。
1964年東京オリンピック・パラリンピック50周年記念祝賀会に参加した竹田恆和・JOC会長が挨拶として次のように述べた。
1964年東京オリンピック・パラリンピック50周年記念祝賀会が10月10日、都内で開催され、1964年東京五輪に出場していた選手を含め、各界から著名人が集まった。参加した安倍総理は祝辞で次のように述べた。
2014ジャパンカップサイクルロードレースのチームプレゼンテーションが10月17日に宇都宮市内のオリオンスクエアで行われた。
パリーグのクライマックスシリーズ第3戦がヤフオクドームで行われ、ソフトバンク先発の摂津を攻略した日本ハムが12-4で大勝した。日本ハムは対戦成績を2勝2敗とした。
10月17日から19日にかけて栃木県宇都宮市で開催される2014ジャパンカップサイクルロードレース。17日の午前中、出場する選手たちがトレーニングに繰り出した。
10月19日に栃木県宇都宮市で開催されるジャパンカップサイクルロードレースに来日予定だったスイスのファビアン・カンチェラーラ（トレックファクトリーレーシング）は、15日に起きたトレーニング中の事故により欠場が発表されていたが、19日に来日することが発表された。
アメリカン・リーグ優勝決定戦は日本時間の10月17日、サンフランシスコのAT&Tパークで行われ、ジャイアンツがサヨナラ勝ちで勝利した。この結果によりジャイアンツのリーグ優勝が決定した。
阪神 対 巨人のクライマックスシリーズ・ファイナルステージ第2戦が10月16日に行われ、初戦に続き阪神が勝利した。
日本代表がネイマール1人に粉砕された。アギーレ監督は「あくまで選手選考の場」と語っていたが、サムライブルーの自信は粉々に打ち砕かれた。
10月16日に都内のボルボ・カー虎ノ門で開かれたヨーロッパカーの記者会見で、新城幸也とともに2014ジャパンカップロードレースに出場する4選手が抱負を語った。
シクロクロス世界王者のゼネク・スティバル（オメガファルマ・クイックステップ）が、10月16日にベルギーのシクロクロスレースでクラッシュし、重傷を負ったことがチームから発表された。
アスタナに新たなドーピング違反者が発覚したことを受けて、UCI（国際自転車競技連合）はチームの運営体制とアンチドーピング政策の再検討をライセンス委員会に要求することを10月16日に発表した。
パリーグのクライマックスシリーズは16日、ヤフオク！ドームでファイナルステージ第2戦が行われ、日本ハムが5-1で逆転勝ちした。
プロ野球セリーグのクライマックスシリーズは16日、前日に引き続き東京ドームで巨人と阪神の試合が行われ、序盤から効率的に得点を重ねた阪神タイガースが5-2で勝利した。
2014ジャパンカップサイクルロードレースに出場する新城幸也とヨーロッパカーの選手たちが、10月16日に都内のボルボ・カー虎ノ門で記者会見を行った。
2014ジャパンカップサイクルロードレースに出場予定だったファビアン・カンチェラーラ（トレックファクトリーレーシング）の欠場が、10月16日に大会から発表された。
15日、万博記念競技場で行われたサッカー天皇杯・準々決勝 ガンバ大阪VS大宮アルディージャは、ガンバ大阪が2-0で勝利し準決勝へコマを進めた。
ヨーロッパカーのケビン・レザが、同じフランスチームのFDJへ移籍することがFDJの公式フェイスブックを通じ、10月15日に発表された。
ベルギー・ロード王者のイェンス・デブシェール（ロット・ベルソル）が、2014年ベルギー最終戦となる10月14日のワンデーレース、プッテ～カペッレンでスプリント勝利を挙げた。
パリーグのクライマックスシリーズは10月15日、ヤフオクドームでファイナルステージ第1戦が行われ、9回裏に吉村のヒットでソフトバンクが日本ハムにサヨナラ勝ちした。
