阪神は5月21日、甲子園球場で広島と対戦。ドラフト1位ルーキー・高山俊外野手が劇的サヨナラ打を放ち4-3で勝利した。
イングランド・プレミアリーグのアストン・ヴィラは、クラブの全株式を中国系企業レコン・グループの代表を務めるトニー・ジャントン・シャ氏に売却することで合意した。
西武ライオンズと台湾の「統一セブン-イレブンライオンズ」がコレボレーションイベントが発表された。
テニスの四大大会全仏オープンは5月20日、組み合わせ抽選が行われた。世界ランク6位で第5シードの錦織圭は、初戦で同116位のシモーネ・ボレッリと対戦する。
2016年リオパラリンピックの前哨戦となる、ウィルチェアーラグビーの国際大会が千葉みなとで開催。米国、オーストラリア、英国、日本の世界ランキング上位4カ国がリーグ戦に挑んだ。大会2日目となった5月20日、日本は米国に4点差をつけ勝利、オーストラリアに7点差で負けた。
オリックスは5月20日、京セラドームでロッテと対戦し6-4で勝利した。オリックス先発の金子千尋投手が7回5安打2失点、8奪三振、四死球2で勝ち投手になっている。金子は通算100勝を達成した。
セントルイス・カージナルスは5月19日、本拠地でコロラド・ロッキーズと対戦し13-7で勝利した。カージナルスの呉昇桓投手は八回に3番手として登板、1回を投げ無安打無失点、2奪三振だった。
シカゴ・ホワイトソックスは5月19日、本拠地でヒューストン・アストロズと対戦し2-1で勝利した。ホワイトソックス先発のクリス・セール投手が、この試合で開幕から無傷の9連勝を達成している。
セリエAのユベントスは5月21日、本田圭佑のACミランとコッパ・イタリア（イタリア杯）決勝で対戦する。リーグ5連覇を果たしたユベントスに対し、今季もミランは7位で全日程を終えた。両チームの力関係からユベントスの二冠を予想する声が多い。
シアトル・マリナーズは5月19日、敵地でボルティモア・オリオールズと対戦し7-2で勝利した。マリナーズの青木宣親外野手は1番・左翼手で先発出場、5打数1安打だった。
オリックスは、公式Facebookページが50,000いいね！を達成した記念として、Twitterと連動した豪華プレゼントキャンペーンを実施する。
リバプール（イングランド）は5月18日、UEFAヨーロッパリーグ（EL)の決勝でセビージャ（スペイン）に破れ、11年ぶりの国際タイトル獲得を逃した。
巨人は5月20日、ナゴヤドームで中日と対戦。延長11回までもつれこんだ死闘は、巨人が2-0で勝利した。
オリックスは5月20日、京セラドーム大阪でロッテと対戦。エースの金子千尋投手が好投を見せ、6-4で快勝した。金子は通算100勝を達成した。
日本ハムは、5月24日に札幌ドームで行われるロッテ戦で、劇団四季のミュージカル「ウィキッド」札幌公演に出演中のエルファバが登場することを発表した。
大相撲夏場所は5月20日に13日目の取り組みが行われた。この日は初日から全勝を守る横綱・白鵬と、同じく全勝の大関・稀勢の里が対戦。白鵬が下手投げで勝利した。
広島は5月20日、甲子園球場で阪神と対戦。両チームとも譲らない総力戦は、延長12回に広島が阪神を突き放し、4-1で勝利した。
第99回ジロ・デ・イタリアは5月20日、パルマノーバ～チビダーレデルフリウリ間の170kmで第13ステージが行われ、スカイのミケル・ニエベ（スペイン）が独走で優勝した。2011年以来となる大会2勝目。
ヤクルトは5月20日、神宮球場でDeNAと対戦。投打ががっちりとかみ合い、6-3で快勝した。
楽天は2軍投手コーチを務めていた小山伸一郎氏を1軍投手コーチに配置転換すると5月20日に発表した。
マンチェスター・ユナイテッドのルイス・ファン・ハール監督が5月19日、クリスタル・パレスとのFA杯決勝戦を前に会見に臨んだ。
往年の名選手が勢揃い
サッカーU-23日本代表は、第44回トゥーロン国際大会に臨むため開催地のフランスで練習を行っている。今年8月のリオデジャネイロ五輪を前に、試金石とも位置付けられる大会に挑む。
NBA（米国プロバスケットボールリーグ）は5月19日、東カンファレンス決勝第2戦を行った。試合はホームのクリーブランド・キャバリアーズが、トロント・ラプターズに108-89で勝利。初戦に続いて大差で連勝した。
今季のUEFAヨーロッパリーグ（EL）はセビージャ（スペイン）がリバプール（イングランド）を3-1で下し、大会史上初の三連覇で幕を閉じた。ELの歴史に新たな1ページを刻み込んだ選手たちが、試合後に偉業達成を振り返っている。
岡崎慎司の所属するレスター・シティが5月19日、ヴィチャイ・スリヴァッダナプラバ会長の母国タイで優勝記念パレードを行った。前日にはバンコク市内で記念式典も行い、多くのファンから熱烈な歓迎を受けたレスター。パレードにも沿道を埋め尽くす人だかりができた。
セリエAのインテル・ミラノに所属する長友佑都が今シーズンの試合を終え、5月19日に帰国した。インスタグラムで「ただいまー」とファンへ報告すると、「日本帰ってきたらまず始めに寿司を食べます」と日本食に舌鼓を打った。
大学有数のプロ輩出校
日本ボート協会が5月19日、ボート競技の男女軽量級ダブルスカルのリオデジャネイロオリンピック日本代表内定選手4名を発表しました。
カタロニアサーキットで行われていた2016年のF1インシーズンテスト。18日に行われた2日目はマックス・フェルスタッペン（レッドブル）がトップタイムを記録した。
香川真司の所属するボルシア・ドルトムントは5月21日、DFBポカール決勝でバイエルン・ミュンヘンと対戦する。今季最終戦を前に両チームが会見の臨んだ。
西武は5月19日、QVCマリンフィールドでロッテと対戦。緊迫の投手戦を制し、2-1で勝利した。
阪神は5月19日、甲子園球場で中日と対戦。原口文仁捕手のサヨナラ打が飛び出し、3-2で劇的な勝利を飾った。
広島は5月19日、マツダスタジアムでヤクルトと対戦。天谷宗一郎外野手が延長10回裏に劇的なサヨナラ打を放ち7-6で勝利した。
日本ハムは5月19日、ヤフオクドームでソフトバンクと対戦。互いに譲らない好ゲームは、延長10回表にレアードが決勝本塁打を放って8-6で勝利した。
第99回ジロ・デ・イタリアは5月19日、ノアーレ～ビビオーネ間の168kmで第12ステージが行われ、ロット・スーダルのアンドレ・グライペル（ドイツ）が大集団によるゴール勝負を制して優勝した。
今季ドイツ・ブンデスリーガで4連覇を果たしたバイエルン・ミュンヘン。30得点の活躍で得点王も獲得したロベルト・レヴァンドフスキは、DFBポカールとの2冠に意欲を見せた。
本田圭佑の所属するACミランは、5月21日にコッパ・イタリア決勝でユベントスと戦う。今季セリエAを7位で終えたミランは、この試合に来季UEFAヨーロッパリーグ（EL）出場権がかかっている。
UEFAヨーロッパリーグ（EL）決勝が5月18日に行われ、セビージャ（スペイン）がリバプール（イングランド）を3-1で破り、大会史上初の3連覇を達成した。
NBA（米国プロバスケットボールリーグ）は5月18日、ウェスタン・カンファレンス決勝第2戦を行い、ゴールデンステート・ウォリアーズがオクラホマシティ・サンダーを118-91で破った。対戦成績は1勝1敗。
