U-20サッカー日本代表は5月21日、韓国で開催されているU-20ワールドカップ（W杯）グループD第1節に臨みU-20南アフリカ代表と対戦。2－1で勝利した。
ドイツ・ブンデスリーガ最終節が5月20日に行われた。酒井高徳の所属するハンブルガーSVはホームでヴォルフスブルクと対戦。終了間際のゴールで2－1の勝利を収め1部残留を決めている。
イタリア・セリエAのACミランに所属するサッカー日本代表FW本田圭佑が5月22日、ツイッターを開設。初ツイートでミランを退団することを報告した。
まな弟子の比嘉大吾（ひが だいご）が5月20日にWBC世界フライ級王者を獲得した。比嘉が所属する白井・具志堅スポーツジムの具志堅用高会長は21日の一夜明け会見で「沖縄にも夢を与えた」と感激を隠さなかった。
ドイツ・ブンデスリーガ最終節が5月20日に行われた。大迫勇也の所属するケルンはホームで武藤嘉紀の所属するマインツと対戦し2－0で勝利した。大迫は先発出場で1ゴール、1アシストの活躍を見せている。
「打ち合いになりましたけど、最後にあのような劇的な勝ち方ができたことはすごく良かった。DFBポカールの決勝があるという意味でも次につながる試合だった」
男子バスケットボールのBリーグは5月21日、チャンピオンシップ（CS）準決勝を行った。第2戦ではシーホース三河が65－63で接戦を制し1勝1敗のタイに持ち込んだが、第3戦では栃木ブレックスが14－12で勝利。2勝1敗でファイナル進出を決めている。
ドイツ・ブンデスリーガ2部最終節が5月21日に行われた。浅野拓磨が所属するシュツットガルトはヴュルツブルガー・キッカーズと対戦し4－1で勝利。2部優勝と1年での1部復帰を果たしている。
東京・豊洲で5月18日～21日の4日間、スポーツクライミングを体験できる『三井不動産クライミングパーク for TOKYO 2020』が開催され、大盛況で幕を閉じた。20日はボルダリング日本代表3選手による『クライミングアカデミー』も行われ、子どもたちが壁を登った。
■巨人、田口麗斗が無四球完封「さすが巨人の左のエース」…DeNAは打線が沈黙
阪神は5月21日、神宮球場でヤクルトと対戦。ラッキーな形で決勝点が入り、5-4と勝利。連敗を3でストップした。
ドイツ・ブンデスリーガのボルシア・ドルトムントに所属するサッカー日本代表ＭＦ香川真司が5月21日、ツイッターを更新。チームメイトのスペイン代表DFマルク・バルトラとの2ショット写真を投稿している。
日本ハムは5月21日、札幌ドームでオリックスと対戦。主砲・中田翔内野手に決勝打が飛び出し、4-1で勝利した。
中日は5月21日、ナゴヤドームで広島と対戦。吉見一起投手が好投を見せるなど投打がかみ合い、7-4で勝利。見事に4連勝を飾った。
明治安田生命J1リーグ第12節が5月20日に行われた。サンフレッチェ広島はアウェイでヴァンフォーレ甲府と対戦。2－1で勝利して今シーズン2勝目を挙げている。
日本ボクシング界の歴史に名を刻む2名の選手が5月20日に誕生した。拳四朗（B.M.B）と比嘉大吾（ひが だいご、白井・具志堅）だ。一夜明けた21日に喜びの声を聞かせてくれた。
ロッテはZOZOマリンスタジアムで楽天と対戦。鈴木大地外野手が土壇場で逆転弾を放ち、3-2で勝利。首位楽天との3連戦を勝ち越しで終えた。
西武は5月21日、メットライフドームでソフトバンクと対戦。指名打者・栗山巧のサヨナラ弾により、7-6で劇的な勝利を飾った。
巨人は5月21日、横浜スタジアムでDeNAと対戦。先発の田口麗斗投手がDeNA打線をシャットアウトし、4-0で快勝した。
明治安田生命J1リーグ第12節が5月20日に行われた。横浜F・マリノスはホームでベガルタ仙台と対戦。前半終了間際に先制するが後半に追いつかれ1－1で引き分けている。
明治安田生命J1リーグ第12節の試合が5月20日に行われた。柏レイソルはアウェイでジュビロ磐田と対戦。2－0の勝利を収め6連勝で2位に浮上している。
男子バスケットボールのBリーグは5月20日、チャンピオンシップ（CS）準決勝を行った。川崎ブレイブサンダース対アルバルク東京の第2戦はA東京が78－77で勝利。対戦成績を1勝1敗の五分に戻したが、続けて行われた第3戦では26－18で川崎が勝利。
明治安田生命J1リーグ第12節が5月20日に行われた。ガンバ大阪はサガン鳥栖と対戦し、ホームで3－0の勝利を収めている。連勝のG大阪は首位に躍り出た。
男子バスケットボールのBリーグは5月20日、チャンピオンシップ（CS）準決勝を行った。栃木ブレックス対シーホース三河の一戦は83－68で栃木が勝っている。
明治安田生命J1リーグ第12節が5月20日に行われた。浦和レッズはホームで清水エスパルスと対戦。興梠慎三がハットトリックを達成するも勝ちきれず3－3で引き分けている。
サッカーのヨーロッパ王者を決めるUEFAチャンピオンズリーグ（CL）も残すところ1試合。6月3日にレアル・マドリード（スペイン）対ユベントス（イタリア）の決勝戦が行われる。
「勝っても負けても次があるという試合なんか観ても面白くないじゃないですか。スタートなのかエンディングなのかわからない。それがボクシングの魅力です」
5月27日にチェルシーとFA杯決勝を争うアーセナル。今シーズンのチームに残された最後のタイトル獲得チャンスを前に、この試合がアーセン・ベンゲル監督の進退に影響するという見方が強まっている。
2012年ロンドン五輪ボクシング男子ミドル級金メダリストの村田諒太（帝拳）が5月20日、WBA世界ミドル級王座決定戦で同級1位のアッサン・エンダム（フランス）に挑戦したが1-2の判定負けに終わった。
バイエルン・ミュンヘンのシャビ・アロンソとフィリップ・ラームが現役最後の試合を迎える。5月20日に行われるドイツ・ブンデスリーガ最終節、フライブルク戦を前にカルロ・アンチェロッティ監督が会見した。
■DeNA、桑原将志が値千金の決勝打…巨人は内海哲也が6回途中6失点と誤算
楽天は5月20日、ZOZOマリンスタジアムでロッテと対戦。延長12回までもつれ込んだ投手戦を制し、2-0で勝利した。
リーグ・アンで17年ぶりの優勝を果たしたモナコ。若手の積極的な起用と攻撃的なスタイルはUEFAチャンピオンズリーグ（CL）でも旋風を巻き起こした。
西武は5月20日、メットライフドームでソフトバンクと対戦。序盤のリードを守り抜き、7-5で勝利した。
ドイツ・ブンデスリーガ最終節が5月20日に行われる。香川真司の所属するボルシア・ドルトムントはUEFAチャンピオンズリーグ（CL）本戦ストレートインを懸けて、ホームにブレーメンを迎える。
ヤクルトは5月20日、神宮球場で阪神と対戦。投打ががっちりとかみ合い、8-3で快勝。4連勝を飾った。
男女6人グループのAAA・宇野実彩子さんが5月19日、インスタグラムを更新。今年12月のホノルルマラソンに出場すると宣言している。
日本ハムは5月20日、札幌ドームでオリックスと対戦。レアード内野手の逆転弾などにより、7-3で快勝した。
Bリーグ2部の3位決定戦「広島ドラゴンフライズ VS 群馬クレインサンダーズ」が5月20（土）、国立代々木競技場第二体育館にて行われた。
中日は5月20日、ナゴヤドームで広島と対戦。先発の又吉克樹投手が好投を見せ、2-1で勝利。チームは今季初の3連勝を飾った。
