6月9日の劇場公演をもってAKB48を卒業する大島優子が、卒業後最初の仕事としてフジテレビ系サッカー番組のスペシャルサポーターに決定。来月開幕するサッカーワールドカップ（W杯）の開幕戦ブラジルvsクロアチア戦を現地からリポートする。
18日、世界最高峰のパイロット達が空中を舞台に競うレッドブル・エアレース・ワールドチャンピオンシップ第3戦決勝がマレーシア・プトラジャヤで開催され、イギリス出身のナイジェル・ラム選手が優勝した。
北アメリカのステージレース、ツアー・オブ・カリフォルニアは5月18日、第8ステージはサウザンドオークスの周回コースを使用した122.4kmで行われた。集団ゴールを英国のマーク・カベンディッシュ（オメガファルマ・クイックステップ）が制して優勝。
空のF1とも呼ばれる「レッドブル・エアレース・ワールドチャンピオンシップ」の第3戦。17日の予選結果は、オーストリア出身ハンネス・アルヒ選手が1分15秒144のトップタイムを記録。
6つのサーキットステージで構成される日本最大のステージレース、ツアー・オブ・ジャパンが5月18日に大阪府堺市で開幕し、ジャパンナショナルチームが参戦した。平均年齢19.5歳、全員が大会初出場というU23メンバーで挑む。
北アメリカのステージレース、ツアー・オブ・カリフォルニアは5月17日、第7ステージがサンタクラリタからパサデナまでの142.8kmで行われた。スプリント勝負でスロバキアのペーター・サガン（キャノンデール）が優勝。
ヨーロッパカーの新城幸也が落車による痛みを押しながらジロ・デ・イタリア第9ステージを走り、5月19日に休息日を迎える。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月18日、ルーゴ～セストーラ間の172kmで第9ステージが行われ、オリカ・グリーンエッジのピーテル・ウィーニンフ（オランダ）がヨーロッパカーのダビデ・マラカルネ（イタリア）との一騎打ちを制して優勝した。
本格的な山岳区間に突入したジロ・デ・イタリア第8ステージで、ケガの痛みが残るために上りに不安があった新城幸也（ヨーロッパカー）だが、27分01秒遅れの112位で無事にゴールした。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月17日、フォリーニョ～モンテコピオーロ間の179kmで第8ステージが行われ、ランプレ・メリダのディエゴ・ウリッシ（イタリア）が優勝。今大会2勝目、大会通算3勝目。
ステージ9、5月18日。
ビーニファンティーニNIPPOデローザが5月18日に開幕する日本最大のステージレース「ツアー・オブ・ジャパン」の出場メンバーが決定した。宮澤崇史をはじめとした実力と経験を兼ねそろえるベストメンバーで、1つでも多くの勝利を目指す。
5月15日、アウディジャパンはサッカー日本代表応援モデル『アウディ×サムライブルー11 リミテッド・エディション』11台を発表。限定車の選定をおこなったザッケローニ監督自ら、車種のポジショニングをサッカーチームに例えて解説した。
17日のステージ8は、昨日とは打って変わって刺激的な山岳ステージだ。
落車によって負傷した新城幸也（ヨーロッパカー）がジロ・デ・イタリア第7ステージを151位で完走した。「痛い…。今は我慢して走るしかないけど、なにもできない」とゴール後は言葉も少なかった。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月16日、フロジノーネ～フォリーニョ間の211kmで第7ステージが行われ、エフデジュポワンエフエルのナセル・ブアニ（フランス）が第4ステージに続く区間勝利を挙げた。
16日のステージ7はローマを西にかすめるコース。
NHKは、ブラジルで開催されるFIFA ワールドカップの「日本×コートジボワール戦」「日本×ギリシャ戦」「決勝戦」を含む最大9試合を8ＫスーパーハイビジョンでFIFAと共同制作し、日本国内4会場でライブパブリックビューイングを実施する。
5月18日から25日にかけて開催されるステージレース、ツアー・オブ・ジャパン。
新城幸也（ヨーロッパカー）が前日の落車による痛みをこらえながらジロ・デ・イタリア第6ステージを完走した。この日はコースの一部が変更となり、今大会最長の257kmに。加えてカテゴリー2級の山岳にゴールするという厳しいレースだった。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月15日、サッサーノ～モンテカッシーノ間の247kmで第6ステージが行われ、総合1位のマリアローザを着るオリカ・グリーンエッジのマイケル・マシューズ（オーストラリア）が4人に絞られたつばぜり合いを制して優勝した。
北アメリカのステージレース、ツアー・オブ・カリフォルニアは5月14日、第4ステージがモントレーからカンブリアまでの165.1kmで行われた。逃げグループに乗ったカナダのウィル・ロッテリー（オプティム p/b ケリー・ベネフィット・ストラテジーズ）が優勝した。
サッサーノ-モンテカッシの247kmがステージ6の舞台。
5月18日から25日にかけて開催されるステージレース、ツアー・オブ・ジャパンにイケメンライダーの代表格、イタリアのフィリッポ・ポッツァート（ランプレ・メリダ）の出場が決まった。
2014年9月27日より、ヒマラヤ高峰のなかで最も危険で困難な氷壁「アンパプルナ南壁」での救出活動を題材としたドキュメンタリー映画「アンナプルナ南壁 7,400mの男たち」が映画全国で順次公開される。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月14日、タラント～ビッジャーノ間の203kmで第5ステージが行われ、ランプレ・メリダのディエゴ・ウリッシ（イタリア）が緩い上り坂のゴールを制して優勝。3年ぶり2度目の区間勝利を挙げた。
新城幸也（ヨーロッパカー）がジロ・デ・イタリア第5ステージで落車して、右手薬指と小指に深い擦過傷、さらに尾てい骨を強打した。激しい痛みに耐えながら10分33秒遅れの138位でゴールした。
北アメリカで行われるステージレース、ツアー・オブ・カリフォルニアは5月13日、第3ステージがサンノゼからディアブロ山州立公園までの174.5kmで行われた。総合成績で2位のローハン・デニス（オーストラリア、ガーミン・シャープ）が難関山岳ステージを制した。
第3ステージまで、いわば“無敵”状態だったキッテルが体調不良で外れた第4ステージ。ジョビナッツォ～バーリ間の112km。
ステージ5は、ターラント-ヴィッジャーノの203km。いよいよ山岳ステージだ。
ガス燃料会社のアンタルガスは2014年、ツール・ド・フランスにおける敢闘賞のスポンサーに昇格した。2013年まで務めた家電のブラントに代わった。
ジロ・デ・イタリアはアイルランドからの移動日を経て、大会5日目にようやくイタリアでのレースが始まった。ヨーロッパカーの新城幸也は、コルナゴから供給されたパールピンクのスペシャルC60で出走した。
第97回ジロ・デ・イタリアは5月13日、ジョビナッツォ～バーリ間の112kmで第４ステージが行われ、エフデジュポワンエフエルのナセル・ブアニ（フランス）が優勝した。
北アメリカで行われるステージレース、ツアー・オブ・カリフォルニアは5月12日、第2ステージがフォルサムで行われた。
第97回ジロ・デ・イタリア。ステージ4のコースをおさらい。
ジロ・デ・イタリアは大会4日目が移動日となり、アイルランドからイタリア南部へ。ヨーロッパカーの新城幸也に、自転車メーカーのコルナゴ本社から60周年の
5月12日、FIFAワールドカップ2014ブラジルの日本代表選手が発表された。会見でザッケローニ監督は、大会に臨む際の考えとして、フィジカルコンディションの整備を重視していることを明らかにした。
ラキエム・グロフ・ピアストフスキフが5月9日から11日までポーランドで開催され、第1ステージでビーニファンティーニNIPPOデローザのグレッガ・ボレがゴールスプリントでイタリアのベテラン選手ダビデ・レベリン（CCCポルサット）らを打ち負かしてステージ優勝。
BMXスーパークロスワールドカップの第2戦がオランダのパペンダルで行われ、長迫吉拓が決勝に進出して6位に入った。長迫は2013年の世界選手権で日本人として初めて決勝に進出。今回の大会は世界選手権に次ぐグレードで、決勝に日本人選手が進出したのは初。
第5回 東日本学生選手権トラック自転車競技大会が5月10～11日に福島県の泉崎国際サイクルスタジアムで開催され、地元福島県出身選手の活躍が目立った。
