トライアル世界選手権シリーズ第3戦・ヨーロッパGPが5月24日・25日、コルシカ島で開催され、アダム・ラガ（ガスガス）が優勝、トニー・ボウ（ホンダ）は2位に終わった。
インディアナポリス500マイルレースは5月25日に行われ、19番手からスタートを切ったアンドレッティ・オートスポーツのライアン・ハンター=レイが、レッドフラッグからの再スタートとなった最終6ラップでエリオ・カストロネベスを僅差で抑え、同レースでの初優勝を飾った。
山の頂上にゴールするジロ・デ・イタリアの山岳ステージで、総合1位のマリアローザを着る選手だけがヘリコプターでふもとの宿泊施設まで下山できる。第15ステージで首位を守ったリゴベルト・ウランは下山時の渋滞なしだった。
F1モナコGPの予選は5月24日に行われ、メルセデスのニコ・ロズベルグは第3予選（Q3）の第5ターンであるミラボーにてタイヤをロックさせ、エスケープロードに侵入。チームメイトのルイス・ハミルトンの最終走行を阻止する結果となり、ポールポジションを獲得した。
トヨタマーケティングジャパンは、スポーツテレビ局「Jスポーツ」に番組協賛。6月19日から22日にドイツで開催される、「第42回ニュルブルクリンク24時間耐久レース・決勝レース（21‐22日）」の模様を、日本初の生中継で放送する。
ツアー・オブ・ジャパンは5月21日、長野県飯田市で南信州ステージ行われ、ビーニファンティーニNIPPOデローザのピエールパオロ・デネグリ（イタリア）がステージ優勝をつかんだ。
アウディジャパンはサッカー日本代表とのコラボレーションモデル、「アウディ×サムライブルー11 リミテッドエディション」を発表した。先着順に各モデル1台ずつの受注で、納車は7月頃を予定している。
日本サッカー協会（JFA）は「夢を力に2014.日本最大級のシティドレッシング」と題し、5月15日から7月下旬までの約2ヵ月半、日本サッカーミュージアムがある東京都文京区でSAMURAI BLUE（日本代表）の勇姿を活用した“シティドレッシング”を実施する。
5月20日、ジロ・デ・イタリア14のステージ10は、昨日の休息を挟んで後半戦に突入する。
ジロ・デ・イタリアは5月19日、2回目の休養日を迎え、落車によってケガを負った新城幸也（ヨーロッパカー）もカラダのケアをするなどつかの間の休息を過ごした。
