クリーブランド・インディアンスとの地区シリーズでレッドソックスは3連敗を喫し、2013年以来のアメリカン・リーグ制覇はならなかった。大激戦区の東地区を制したことで期待も高かっただけに、「終わってしまったね。まさかの三連敗で...。あっという間って感じで終わりを向かえてしまった。でもクリーブランドが強かったから仕方ない」と上原もスイープされるのは予想外だった。
シーズン途中に負傷離脱したが、復帰してからは無失点リリーフを続けた上原。ボストンでの4年目を終えて、「これでボストンとの契約が終わってしまって、来年はどうなるか不透明」な状況。本人の希望としては来シーズンもアメリカでの現役続行を望んでいる。
「もちろんまだアメリカでやりたい気持ちはあるけど、自分ではどうしようもないこと。話が無ければ、これで終わりです。あると信じて数週間後にはトレーニングを始めるつもり。契約の話があれば、ちゃんと報告します。決まってからね (o^^o)」
また、今シーズン限りでの引退を表明していた、デビッド・オルティーズとの別れも惜しんだ。
「松井さんも、そうだったけど。二人とも、まだできたとは思うけど、やっぱり身体がいうこと利かなくなったって言ってたから...。寂しいけど、自分もいずれ来ること。あんな素晴らしい成績を残しながら辞めるって、格好いいよなぁ」
上原浩治（右）とデビッド・オルティーズ (c) Getty Images
上原浩治（右）とデビッド・オルティーズ (c) Getty Images
上原浩治を担ぐデビッド・オルティーズ (c) Getty Images
上原のブログにはファンから、「まだまだ野球に対する情熱は冷めていないようで、安心しました。来年どこのユニフォームを着るのかわかりませんが、応援させていただきます」「今シーズンもお疲れ様でした。来年も何色のアンダーシャツを着ているかわかりませんが、応援してます！！」「いちファンとしてこれからも応援しています。日本球界復帰という選択肢もおありなのですか？」「お疲れ様でした！来年の活躍を信じて、いいお知らせがアップされるのを待ってます」などの反応が寄せられている。
— KOJI UEHARA (@TeamUehara) 2016年10月11日
