伊豆諸島・小笠原諸島の魅力を広く人々に紹介する2年に一度の島のお祭り、「東京愛らんどフェア 島じまん2014」が、5月24日・25日に竹芝桟橋・竹芝客船ターミナルで行われる。
この開催を記念し、5月9日（金）、キャラバン隊長の石野田富弘理事長をはじめ、ミス大島などの9村町の各島代表者がそれぞれの伝統衣装や、今回初の試みとなる東京モード学園の学生デザインの衣装を身にまとい、イベントをPRするために舛添要一都知事に表敬訪問を行った。
各島の代表からは島の特産品が贈呈され、キャラバン隊長からの誘いに、知事は「イベント当日、私もおじゃまして一緒に観光宣伝をしたい。」と応じた。
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