「優勝は何回経験しても嬉しいですけど、今回の優勝は嬉しさとともに悔しさもあるので、素直に喜べる感じではないですね」
女子スキージャンプ選手の高梨沙羅が、ハースト婦人画報社がデジタルメディアとしてスタートするフィットネス＆ライフスタイルメディア「Women's Health（ウィメンズヘルス）」の記念冊子に登場する。
5月21日にイングランド・プレミアリーグ最終節に臨んだアーセナル。試合はエヴァートン相手に3－1の勝利を収めたものの、4位のリバプールも勝利したため勝ち点差は変わらず。5位で来シーズンのUEFAチャンピオンズリーグ（CL）出場権を逃した。
イングランド・プレミアリーグ最終節が5月21日に行われた。リバプールはホームでミドルスブラに3－0の勝利を収め4位でフィニッシュ。来シーズンのUEFAチャンピオンズリーグ（CL）出場権を獲得した。
今シーズン限りでのチェルシー退団を発表しているジョン・テリーが5月21日、イングランド・プレミアリーグ最終節に出場した。先発して自身の背番号と同じ前半26分に交代したテリー。
レアル・マドリードが5シーズンぶり33度目のリーガ・エスパニョーラ制覇を果たした。5月21日に行われたリーガ最終節でレアルはマラガに2－0で勝利。バルセロナを勝ち点3ポイントさで抑えて優勝している。
テキサス・レンジャーズのダルビッシュ有が5月21日、デトロイト・タイガース戦に先発登板して5回を投げ、5安打2失点で勝利投手になった。今シーズンの成績は防御率2.83、5勝2敗。
甲子園歴史館は、タイガースOBの八木裕によるトークショーを7月8日（土）に開催する。
明治安田生命J2リーグ第15節が5月21日に行われた。京都サンガF.C.はアウェイで東京ヴェルディと対戦して2－1で勝利。リーグ戦3試合ぶりの勝利を手にしている。
イングランド・プレミアリーグ最終節が5月21日に行われた。トッテナム・ホットスパーはアウェイでハル・シティと対戦。ハリー・ケインのハットトリックもあって7－1の大勝を収めている。
那須高原の遊園地 「那須ハイランドパーク」は、プロレスイベント「那須フェス2017 NEW in 那須ハイランドパーク」を5月27日（土）に開催する。
明治安田生命J2リーグ第15節が5月21日に行われた。名古屋グランパスはアウェイで愛媛FCと対戦して2－1で勝利。今シーズン2度目の連勝で4位に浮上している。
明治安田生命J2リーグ第15節が5月21日に行われた。アビスパ福岡はアウェイでツエーゲン金沢と対戦。前半の早い時間帯に先制点を奪うと、その後も圧倒して5－0の勝利を収めている。
近畿日本ツーリスト個人旅行とクラブツーリズムは、平昌オリンピック冬季競技大会の観戦ツアーを企画し、抽選申込受付と販売を行う。
ドイツ・ブンデスリーガ最終節が5月20日に行われた。バイエルン・ミュンヘンはホームでフライブルクと対戦し4－1で勝利した。試合後には優勝を祝い、この試合が現役ラストマッチになったフィリップ・ラーム、シャビ・アロンソらを送り出した。
リーガ・エスパニョーラ最終節が5月21日に行われた。乾貴士の所属するエイバルはアウェイでバルセロナと対戦。エイバルは乾の2ゴールで2点リードしたが逆転され2－4で敗れている。
ドイツ・ブンデスリーガ最終節が5月20日に行われた。酒井高徳の所属するハンブルガーSVはホームでヴォルフスブルクと対戦。終了間際のゴールで2－1の勝利を収め1部残留を決めている。
まな弟子の比嘉大吾（ひが だいご）が5月20日にWBC世界フライ級王者を獲得した。比嘉が所属する白井・具志堅スポーツジムの具志堅用高会長は21日の一夜明け会見で「沖縄にも夢を与えた」と感激を隠さなかった。
ドイツ・ブンデスリーガ最終節が5月20日に行われた。大迫勇也の所属するケルンはホームで武藤嘉紀の所属するマインツと対戦し2－0で勝利した。大迫は先発出場で1ゴール、1アシストの活躍を見せている。
「打ち合いになりましたけど、最後にあのような劇的な勝ち方ができたことはすごく良かった。DFBポカールの決勝があるという意味でも次につながる試合だった」
男子バスケットボールのBリーグは5月21日、チャンピオンシップ（CS）準決勝を行った。第2戦ではシーホース三河が65－63で接戦を制し1勝1敗のタイに持ち込んだが、第3戦では栃木ブレックスが14－12で勝利。2勝1敗でファイナル進出を決めている。
ドイツ・ブンデスリーガ2部最終節が5月21日に行われた。浅野拓磨が所属するシュツットガルトはヴュルツブルガー・キッカーズと対戦し4－1で勝利。2部優勝と1年での1部復帰を果たしている。
東京・豊洲で5月18日～21日の4日間、スポーツクライミングを体験できる『三井不動産クライミングパーク for TOKYO 2020』が開催され、大盛況で幕を閉じた。20日はボルダリング日本代表3選手による『クライミングアカデミー』も行われ、子どもたちが壁を登った。
明治安田生命J1リーグ第12節が5月20日に行われた。サンフレッチェ広島はアウェイでヴァンフォーレ甲府と対戦。2－1で勝利して今シーズン2勝目を挙げている。
日本ボクシング界の歴史に名を刻む2名の選手が5月20日に誕生した。拳四朗（B.M.B）と比嘉大吾（ひが だいご、白井・具志堅）だ。一夜明けた21日に喜びの声を聞かせてくれた。
明治安田生命J1リーグ第12節が5月20日に行われた。横浜F・マリノスはホームでベガルタ仙台と対戦。前半終了間際に先制するが後半に追いつかれ1－1で引き分けている。
明治安田生命J1リーグ第12節の試合が5月20日に行われた。柏レイソルはアウェイでジュビロ磐田と対戦。2－0の勝利を収め6連勝で2位に浮上している。
男子バスケットボールのBリーグは5月20日、チャンピオンシップ（CS）準決勝を行った。川崎ブレイブサンダース対アルバルク東京の第2戦はA東京が78－77で勝利。対戦成績を1勝1敗の五分に戻したが、続けて行われた第3戦では26－18で川崎が勝利。
明治安田生命J1リーグ第12節が5月20日に行われた。ガンバ大阪はサガン鳥栖と対戦し、ホームで3－0の勝利を収めている。連勝のG大阪は首位に躍り出た。
男子バスケットボールのBリーグは5月20日、チャンピオンシップ（CS）準決勝を行った。栃木ブレックス対シーホース三河の一戦は83－68で栃木が勝っている。
明治安田生命J1リーグ第12節が5月20日に行われた。浦和レッズはホームで清水エスパルスと対戦。興梠慎三がハットトリックを達成するも勝ちきれず3－3で引き分けている。
サッカーのヨーロッパ王者を決めるUEFAチャンピオンズリーグ（CL）も残すところ1試合。6月3日にレアル・マドリード（スペイン）対ユベントス（イタリア）の決勝戦が行われる。
「勝っても負けても次があるという試合なんか観ても面白くないじゃないですか。スタートなのかエンディングなのかわからない。それがボクシングの魅力です」
アシックスジャパンは5月18日、東京の隅田川沿いにカフェやフィットネススタジオなどを設けた新施設「アシックスコネクショントウキョウ（ASICS CONNECTION TOKYO）」をオープンした。
5月27日にチェルシーとFA杯決勝を争うアーセナル。今シーズンのチームに残された最後のタイトル獲得チャンスを前に、この試合がアーセン・ベンゲル監督の進退に影響するという見方が強まっている。
2012年ロンドン五輪ボクシング男子ミドル級金メダリストの村田諒太（帝拳）が5月20日、WBA世界ミドル級王座決定戦で同級1位のアッサン・エンダム（フランス）に挑戦したが1-2の判定負けに終わった。
バイエルン・ミュンヘンのシャビ・アロンソとフィリップ・ラームが現役最後の試合を迎える。5月20日に行われるドイツ・ブンデスリーガ最終節、フライブルク戦を前にカルロ・アンチェロッティ監督が会見した。
リーグ・アンで17年ぶりの優勝を果たしたモナコ。若手の積極的な起用と攻撃的なスタイルはUEFAチャンピオンズリーグ（CL）でも旋風を巻き起こした。
ドイツ・ブンデスリーガ最終節が5月20日に行われる。香川真司の所属するボルシア・ドルトムントはUEFAチャンピオンズリーグ（CL）本戦ストレートインを懸けて、ホームにブレーメンを迎える。
Bリーグ2部の3位決定戦「広島ドラゴンフライズ VS 群馬クレインサンダーズ」が5月20（土）、国立代々木競技場第二体育館にて行われた。
